Какие органические продукты образуются при мягком и жёстком окислении олеиновой кислоты перманганатом калия? Напишите схемы реакций.
Решение
Олеиновая кислота — непредельная, окисляется по двойной связи (с. ).
Мягкое окисление (водный раствор , обычные условия): двойная связь превращается в две группы ОН у соседних атомов углерода, то есть образуется гликоль (двухатомный спирт), цепь не рвётся. Продукт — ,-дигидроксистеариновая кислота:
Раствор перманганата при этом обесцвечивается, выпадает бурый осадок .
Жёсткое окисление (подкисленный раствор , нагревание): двойная связь полностью разрывается, каждый атом углерода при ней окисляется до группы СООН. Образуется смесь монокарбоновой и дикарбоновой кислот:
Продукты — нонановая (пеларгоновая) кислота и нонандиовая (азелаиновая) кислота . Проверка по углероду: атомов, как в олеиновой кислоте.
