Номер §60 № 1 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 345

Молекулярное уравнение. Гидрирование — присоединение водорода по карбонильной группе. В фруктозе это кетогруппа у второго атома углерода, как и альдегидная группа глюкозы (§ , реакции карбонильной группы), она восстанавливается до спиртовой группы:

${}_{}{}_{}{}_{}{}_{}\to {}_{}{}_{}{}_{}$

Проверка: слева C, H, O и справа C, H, O — коэффициенты не нужны.

Почему два продукта. В фруктозе второй атом углерода — группа — не был центром хиральности. После присоединения водорода у него появляются четыре разных заместителя (, , и остаток цепи), то есть возникает новый центр хиральности. Атом водорода присоединяется с любой стороны плоскости группы , поэтому гидроксил у оказывается то справа, то слева. Конфигурации остальных атомов (C-, C-, C-) не меняются.

Проекция Фишера. Исходная D-фруктоза (слева) и два продукта: гидроксил у C- справа даёт D-глюцит (сорбит), слева — D-маннит.

D-фруктоза     D-глюцит (сорбит)   D-маннит
 CHOH           CHOH              CHOH
 C=O             H-C-OH             HO-C-H
 HO-C-H          HO-C-H             HO-C-H
 H-C-OH          H-C-OH             H-C-OH
 H-C-OH          H-C-OH             H-C-OH
 CHOH           CHOH              CHOH

Оба продукта — шестиатомные спирты состава , отличающиеся только положением гидроксила у второго атома углерода (то есть они изомеры — эпимеры).