ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер §60 № 12

§ №

Монометиловый эфир β-фруктозы

Изобразите структуру монометилового эфира β-фруктозы. Как это вещество называется и как его получить

Решение

Какой эфир. Фруктоза в растворе существует в циклической (пятичленной, фуранозной) форме. В цикле гликозидный гидроксил находится при втором атоме углерода (C-), он входит в состав полуацетальной группы и резко отличается от других ОН (§ , п. ). Именно он замещается при реакции со спиртом в присутствии кислоты, поэтому монометиловый эфир — это метилгликозид (метилфруктозид).

Структура. Цикл состоит из атомов , , , , . Расположение заместителей относительно плоскости цикла (формула Хеуорса):

Атом цикла	Выше плоскости	Ниже плоскости
C- (гликозидный)	(β-форма)
C-
C-
C-

β-Форма означает, что гликозидная группа расположена по ту же сторону цикла, что и группа при C-. Формула вещества .

Название. Метил-β-D-фруктофуранозид (метил-β-D-фруктозид).

Получение. Фруктозу растворяют в метаноле и пропускают сухой хлороводород (реакция обратима, § , п. ):

Получается смесь α- и β-форм, β-форму выделяют из смеси.

Ответ

Метил-β-D-фруктофуранозид (группа у C- по ту же сторону цикла, что у C-); получают из фруктозы и метанола при пропускании сухого HCl: .

Помогло?

Номер §60 № 12 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 345