ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер §60 № 5

§ № Наращивание углеродной цепи моносахаридов через HCN

Реакцию присоединения HCN к альдегидной группе используют для наращивания углеродной цепи в моносахаридах. Укажите, как группу CN можно превратить в альдегидную по схеме: $R - C \equiv N \to R - X \to R - CH = O$ . Какова природа группы X и в каких условиях проводят эти реакции?

Решение

Что происходит. После присоединения HCN к альдегидной группе моносахарида получается нитрил (цианогидрин) с группой , а цепь стала длиннее на один атом углерода. Чтобы снова получить альдегид, нитрильную группу нужно «довести» до . Для этого углерод группы надо частично восстановить, а потом гидролизовать.

Первая стадия — частичное восстановление нитрила. Присоединяется один моль водорода по одной из двух связей с образованием иминогруппы (альдимина):

Здесь группа X — это иминогруппа (азотистый аналог альдегидной группы). Условия: водород в присутствии «отравлённого» палладиевого катализатора (Pd на ), чтобы не дошло до амина .

Вторая стадия — гидролиз имина. Иминогруппа гидролизуется водой в слабокислой среде (её легко заменить кислородом, как в ацетале) с выделением аммиака (в виде иона аммония):

Так из исходного моносахарида получается альдоза с цепью, удлинённой на один атом углерода (например, из пентозы — гексоза).

Ответ

X — иминогруппа . Первая реакция: над «отравлённым» Pd-катализатором (Pd/); вторая: гидролиз водой в слабокислой среде.

Помогло?

Номер §60 № 5 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 345