Для предложенных соединений напишите следующие реакции (где это возможно)…

Реакции записаны в общем виде для каждого соединения. Ниже: .

а) п-Толуиловый альдегид

1. Полуацеталь и ацеталь (кислотный катализ, ):

2. Циангидрин (оксинитрил):

   $$\stackrel{{}^{}}{\to }$$

3. Бромная вода: альдегид окисляется до кислоты, вода обесцвечивается:

4. «Серебряное зеркало»:

   $${}_{}{}_{}\to {}_{}{}_{}{}_{}$$

5. Имин:

6. Бисульфитное производное:

б) Ацетофенон

1. Полуацеталь и ацеталь кетоны образуют с трудом (равновесие сдвинуто влево), обычно их получают через ортоформиат:

2. Оксинитрил:

3. Бромная вода не обесцвечивается: кетон не окисляется, кратных связей вне кольца нет. Реакция не идёт.

4. «Серебряное зеркало»: реакция не идёт (кетоны не окисляются мягкими окислителями).

5. Имин:

6. Бисульфитное производное (идёт плохо из-за пространственных затруднений и сопряжения с кольцом):

в) Метилвинилкетон

1. Полуацеталь и ацеталь (по группе C=O, затруднённо):

2. Оксинитрил (,-присоединение):

3. Бромная вода обесцвечивается по двойной связи:

4. «Серебряное зеркало»: не идёт (кетон).

5. Имин:

6. Бисульфитное производное:

г) Циклогексен--он (кетон с двойной связью в кольце)

1. Полуацеталь и ацеталь:

(кеталь образуется с трудом).
) Оксинитрил: -циано-циклогекс--ен--ол.
) Бромная вода обесцвечивается: присоединение по с образованием ,-дибромциклогексанона.
) «Серебряное зеркало»: не идёт (кетон).
) Имин: (N-этилимин циклогексенона).
) Бисульфитное производное: идёт с образованием натриевой соли -гидроксициклогекс--ен--сульфокислоты, реакция обратима.