. С калием. Фенол — кислота, поэтому щелочной металл вытесняет из него водород (как из спирта, но реакция идёт активнее):
Слева атома и группы (два атома гидроксилов), справа — фенолят-иона и молекула .
. С гидроксидом калия. Из-за сопряжения кислорода с кольцом связь достаточно полярна, и фенол нейтрализуется щёлочью (в отличие от спиртов):
. С бромной водой. Группа активирует орто- и пара-положения кольца, поэтому замещаются три атома водорода и выпадает белый осадок ,,-трибромфенола. Катализатор не нужен:
Слева молекулы ( атомов ): атома входят в кольцо, уходят в .
. С разбавленной азотной кислотой. Нитрование идёт уже при комнатной температуре, без серной кислоты; получается смесь орто- и пара-нитрофенолов:
В обоих случаях группа замещает атом водорода кольца, а образовавшаяся вода уносит из кислоты и из кольца.
