§ № Определение структуры по свойствам
Определите структурную формулу соединения состава C7H8O2, которое реагирует с гидроксидом натрия с образованием C7H7O2Na, а при взаимодействии с бромной водой, подкисленной бромоводородом, даёт C7H5OBr3.
Решение
. Степень ненасыщенности. Для : на атомов углерода предельному соединению отвечало бы атомов водорода, имеется , значит, — это бензольное ядро (одно кольцо и три двойные связи).
. Реакция со щёлочью. Образуется : заместился один атом водорода на натрий. Значит, в молекуле есть кислотная группа — фенольный гидроксил у бензольного ядра (спирты со щёлочью не реагируют). Второй атом кислорода находится в группе, не реагирующей со щёлочью, — спиртовой (подсказка — реакция с в пункте ). Получаем . Проверка по атомам: : + = ; : + + + = ; : ✓.
. Реакция с бромной водой и . В продукте три атома брома введены, водорода стало на три меньше, а кислорода — один вместо двух:
- два атома брома замещают атомы водорода ядра в положениях, активированных фенольным (орто к нему при пара-расположении );
- в бензиловом спирте группа в кислой среде с замещается на бром: (гидроксил уходит в виде воды).
Итого: — два в ядре и один в группе .
. Уравнения:
();
.
Проверка по брому: справа атома в продукте, ✓. Подходит -гидроксибензиловый спирт (п-гидроксибензиловый); продукт — ,-дибром--(бромметил)фенол.
Ответ
Гидроксибензиловый спирт (например, -гидроксибензиловый спирт); продукт бромирования — .
