§
Сравните химические свойства фенола и этанола, фенола и бензола. Сделайте вывод о взаимном влиянии гидроксильной группы и бензольного ядра.
Решение
Фенол и этанол.
| Реакция | Этанол |
Фенол |
|---|---|---|
| С металлическим натрием | Реагирует, выделяется |
Реагирует, выделяется |
| С раствором щёлочи | Не реагирует | |
| С галогеноводородом | Не реагирует (группа |
|
| С бромной водой | Не реагирует |
Фенол и бензол.
- Бензол бромируется только жидким бромом в присутствии
и даёт монозамещённый продукт ; с бромной водой не реагирует. - Фенол реагирует с бромной водой без катализатора, образуя белый осадок
, , -трибромфенола. - Бензол нитруется смесью концентрированных азотной и серной кислот; фенол — разбавленной азотной кислотой, давая смесь орто- и пара-нитрофенола.
Вывод о взаимном влиянии.
- Бензольное ядро влияет на группу
: неподелённая пара кислорода сопряжена с -системой кольца, связь ослабляется и фенол проявляет кислотные свойства (реагирует со щёлочью), чего нет у этанола. - Группа
влияет на ядро: она повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях, поэтому реакции замещения в феноле идут легче, чем в бензоле, и сразу по трём положениям ( , , ).
Ответ
Фенол, в отличие от этанола, реагирует со щёлочью (кислотные свойства), но не обменивает
Помогло?
