Кислородсодержащие органические соединения: основные классы
Кислородсодержащими называют вещества, в молекулах которых есть атомы кислорода. В органической химии это несколько классов, и у каждого есть своя функциональная группа. Именно она определяет свойства, а не только длина углеродной цепи, как объясняет теория строения органических веществ.
- Спирты содержат группу –OH у насыщенного атома углерода: CH3CH2OH (этанол), C3H5(OH)3 (глицерин).
- Фенолы содержат –OH, соединённую с бензольным кольцом: C6H5OH.
- Альдегиды содержат группу –CHO: HCHO (формальдегид), CH3CHO (этаналь).
- Кетоны содержат группу C=O между двумя радикалами: CH3COCH3 (пропанон).
- Карбоновые кислоты содержат –COOH: CH3COOH (уксусная), HCOOH (муравьиная).
- Простые эфиры содержат связь R–O–R, сложные эфиры содержат группу –COO–: CH3COOC2H5 (этилацетат).
К кислородсодержащим относятся и углеводы, например глюкоза C6H12O6. Ещё один смысл слова встречается в неорганике: H2SO4, HNO3, H3PO4 — кислородсодержащие кислоты, а HCl и H2S — бескислородные.
Функциональные группы кислородсодержащих соединений: как определять
Ищи в формуле атом кислорода и смотри, с чем он связан. Если это –OH у углерода без двойной связи с кислородом, перед тобой спирт или фенол. Если есть C=O, нужно посмотреть на соседей этого углерода.
- рядом атом водорода: альдегид (–CHO);
- рядом два углеводородных радикала: кетон;
- рядом группа –OH: карбоновая кислота (–COOH).
Типичный вопрос: одинаковые ли группы у двух веществ. У метанола CH3OH и фенола C6H5OH группа одна, –OH, но классы разные: у фенола она при бензольном кольце. А у глицина NH2CH2COOH две группы, –NH2 и –COOH, поэтому он относится и к азотсодержащим соединениям, и к кислотам.
Разбор задания: распознать вещества одним реактивом
Условие. Как одним реактивом распознать пропанол-1, глицерин, этаналь и уксусную кислоту?
Реактив: свежеосаждённый гидроксид меди(II) Cu(OH)2, голубой осадок. Его получают из CuSO4 и NaOH.
Шаг 1. Прилей реактив ко всем четырём пробиркам на холоде. В одной осадок растворится и появится голубой раствор: это кислота.
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
Шаг 2. В другой пробирке осадок тоже растворится, но раствор станет ярко-синим. Это глицерин, качественная реакция на многоатомные спирты.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Шаг 3. Две оставшиеся пробирки нагрей. В одной появится кирпично-красный осадок Cu2O: это этаналь.
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O
Шаг 4. В последней пробирке изменений нет, это пропанол-1. В ответе обязательно напиши наблюдения (цвет, осадок) и названия продуктов.
Где ошибаются чаще всего
- Путают спирт и фенол. C6H5OH — фенол, а C6H5CH2OH — спирт (бензиловый): между кольцом и –OH есть группа CH2.
- Не различают группы с C=O. Альдегид, кетон и кислота содержат C=O, но отличаются соседями углерода. Сначала смотри на них, потом называй класс.
- Считают муравьиную кислоту обычной. В HCOOH есть и –COOH, и фрагмент –CHO, поэтому она даёт реакцию серебряного зеркала, а уксусная кислота нет.
- Нагревают сразу. Глицерин и кислоту различают на холоде. Если сразу нагреть, голубой осадок Cu(OH)2 может превратиться в чёрный CuO, и наблюдения окажутся искажёнными.
Какие задания присылают ученики
По теме чаще всего приходят цепочки превращений с участием спиртов, кислот и альдегидов, распознавание веществ реактивами и вопросы про функциональные группы. Встречаются задачи на вывод формулы карбоновой кислоты и задания, где по формуле нужно назвать вещество. Многие цепочки опираются на химические реакции и окислительно-восстановительные реакции, например окисление спирта до альдегида.
Найди похожее задание в списке выше и сравни ход решения со своим. Если подходящего нет, сфотографируй своё задание и получишь решение с пошаговым ходом.