Какие вещества называют азотсодержащими соединениями
Азотсодержащие соединения — это вещества, в молекулах которых есть атом азота. В органической химии к ним относятся амины, нитросоединения, аминокислоты, белки и гетероциклы с азотом в кольце. В неорганической химии к ним относятся аммиак, соли аммония, азотная кислота и нитраты.
Главное свойство большинства из них связано с неподелённой электронной парой азота. Она присоединяет протон H⁺, поэтому амины ведут себя как основания. Как образуется такая связь в ионе NH₄⁺, разбирают в теме химическая связь.
Классы азотсодержащих органических соединений и примеры
К азотсодержащим соединениям в школьном курсе относятся пять групп:
- Амины — R-NH₂, R₂NH, R₃N. Примеры: CH₃NH₂ (метиламин), C₆H₅NH₂ (анилин).
- Нитросоединения — R-NO₂. Пример: C₆H₅NO₂ (нитробензол).
- Аминокислоты — H₂N-CH(R)-COOH. Примеры: глицин H₂N-CH₂-COOH, аланин CH₃-CH(NH₂)-COOH.
- Пептиды и белки — цепи из остатков аминокислот, соединённых группой -CO-NH-.
- Гетероциклические соединения — кольцо с атомом азота: пиридин C₅H₅N, пиррол C₄H₅N. Такие кольца есть и в основаниях нуклеиновых кислот.
Аминокислоты одновременно азотсодержащие и кислородсодержащие соединения: в них есть и группа -NH₂, и группа -COOH. Анилин и нитробензол получают из бензола, об этом рассказано в теме ароматические углеводороды.
Основные свойства аминов и амфотерность аминокислот
Амины присоединяют протон: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl. Алкильные группы отдают электронную плотность азоту, поэтому этиламин и диэтиламин сильнее основания, чем аммиак. В анилине пара азота втянута в бензольное кольцо, и он слабее аммиака. Раствор анилина не меняет окраску лакмуса.
Аминокислота содержит основную группу -NH₂ и кислотную -COOH, поэтому она амфотерна. Это доказывают тремя реакциями на примере глицина:
- с кислотой: H₂N-CH₂-COOH + HCl → HOOC-CH₂-NH₃Cl
- со щёлочью: H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O
- со спиртом (этерификация): H₂N-CH₂-COOH + C₂H₅OH → H₂N-CH₂-COOC₂H₅ + H₂O
Две аминокислоты реагируют друг с другом с образованием дипептида: 2H₂N-CH₂-COOH → H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O.
Как найти формулу аминокислоты по расчёту
Задача. Одноосновная моноаминокарбоновая кислота массой 7,5 г полностью прореагировала с раствором, содержащим 8,1 г HBr. Найди формулу кислоты.
- Запиши реакцию: H₂N-R-COOH + HBr → [H₃N-R-COOH]Br. Кислота и HBr реагируют в отношении 1 : 1.
- Найди количество HBr. M(HBr) = 1 + 80 = 81 г/моль, n = 8,1 ÷ 81 = 0,1 моль.
- Количество кислоты тоже 0,1 моль. M = 7,5 ÷ 0,1 = 75 г/моль.
- Общая формула такой кислоты CₙH₂ₙ₊₁NO₂, её молярная масса 14n + 47. Из 14n + 47 = 75 получаем n = 2.
- Формула C₂H₅NO₂, это глицин H₂N-CH₂-COOH.
Такую же схему используют, когда в условии вместо HBr стоит NaOH или HCl.
Где ошибаются чаще всего
- Путают анилин и фенол. Фенол реагирует со щёлочью и не реагирует с соляной кислотой. У анилина наоборот: он даёт соль фениламмония хлорид C₆H₅NH₃Cl с HCl и не реагирует с NaOH. С бромной водой оба вещества дают белый осадок.
- Неверно записывают продукт реакции аминокислоты с кислотой. Получается соль с группой -NH₃⁺ и анионом кислоты, например HOOC-CH₂-NH₃Cl, а не смесь двух веществ.
- Считают два дипептида вместо четырёх. Из глицина и аланина получаются Гли-Гли, Ала-Ала, Гли-Ала и Ала-Гли. Последние два различаются порядком остатков.
- В задачах на смесь уксусной и аминоуксусной кислот берут не те реакции. С NaOH реагируют обе кислоты, а с HCl только аминоуксусная. Поэтому сначала по HCl находят глицин, а затем вычитают его количество из общего количества NaOH.
Какие задания по теме присылают ученики
Чаще всего приходят задания на изомерию аминокислот состава C₄H₉O₂N (для них нужна теория строения органических веществ). Ещё присылают цепочки превращений с анилином и глицином, ряд основности аминов, сравнение анилина и фенола, расчёты по смесям и поиск формулы аминокислоты. Есть также дипептиды, амфотерность и распознавание амина и аминокислоты.
Найди в списке выше задание, похожее на твоё, и сверь ход решения со своим. Если подходящего нет, сфотографируй условие и получи решение с пояснением каждого шага.