Задание
Составьте уравнения следующих превращений и назовите вещества X₁–X₄:
C₄H₁₀ → CH₃COOH →(+Cl₂, t) X₁ →(+2NH₃) X₂ →(+HBr) X₃ →(+NaOH (изб.)) X₄
Какие из реакций осуществляются в промышленности? С какой целью?
- Окисление бутана:
- Хлорирование уксусной кислоты (X₁ — хлоруксусная кислота):
- Аммонолиз (X₂ — глицин, аминоуксусная кислота). Второй моль NH₃ связывает HCl:
- Реакция с HBr (X₃ — гидробромид глицина):
- Реакция с избытком щёлочи (X₄ — натриевая соль глицина, аминоацетат натрия):
В промышленности осуществляются окисление бутана до уксусной кислоты (получение уксусной кислоты) и хлорирование уксусной кислоты с последующим аммонолизом (получение глицина для медицины, пищевой промышленности и синтеза пептидов).
Галогенкарбоновые кислоты при действии аммиака дают аминокислоты. Аминокислота амфотерна: с кислотами образует соли аммония, со щелочами — соли карбоновой кислоты.
X₁ — хлоруксусная кислота
Чем отличаются заменимые и незаменимые аминокислоты? Приведите примеры.
Заменимые аминокислоты организм человека синтезирует сам из других веществ. Незаменимые аминокислоты организм синтезировать не может, они должны поступать с пищей (с белками).
Примеры заменимых: глицин, аланин, серин, глутаминовая кислота.
Примеры незаменимых: валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, фенилаланин, триптофан, треонин.
Заменимые аминокислоты синтезируются в организме (глицин, аланин). Незаменимые поступают только с пищей (валин, лизин, метионин, фенилаланин).
Как химическим путём отличить раствор амина от раствора аминокислоты? Составьте уравнения реакций.
Способ
Раствор аминоуксусной кислоты (одна группа
Способ
С амином выделения газа нет.
Лакмус синеет в растворе амина и не меняет цвет в растворе аминокислоты. Раствор аминокислоты с
Для полной нейтрализации смеси уксусной и аминоуксусной кислот требуется 150 мл 2 М раствора гидроксида натрия. Исходная смесь может прореагировать с 73 г 10%-ной соляной кислоты. Определите массовые доли (%) веществ в исходной смеси.
Пусть в смеси
С NaOH реагируют обе кислоты:
С HCl реагирует только аминокислота:
Тогда
Уксусная кислота реагирует только со щёлочью, а аминоуксусная — и со щёлочью, и с кислотой. Поэтому количество аминокислоты находят по HCl.
Определите формулу одноосновной моноаминокарбоновой кислоты, входящей в состав белков, для полной нейтрализации 15 г которой потребовался раствор, содержащий 16,2 г бромоводорода.
Кислота имеет вид
Формула кислоты
Напишите структурные формулы дипептидов, образующихся при нагревании смеси глицина и аланина. Укажите, сколько дипептидов может образоваться.
Пептидная связь
- Гли-Гли:
- Ала-Ала:
- Гли-Ала:
- Ала-Гли:
Например:
Гли-Ала и Ала-Гли — разные вещества, так как у них различается порядок аминокислот. Число дипептидов из двух кислот равно
Образуется
