Как доказать амфотерность α-аминопропионовой кислоты?… (химия)

№ Амфотерность аминокислот

Как доказать амфотерность α-аминопропионовой кислоты? Напишите не менее трёх уравнений реакций.

Решение

α-Аминопропионовая кислота (аланин) содержит кислотную группу и основную группу . Поэтому она реагирует и со щелочами, и с кислотами.

Кислотные свойства, реакция со щёлочью:
Основные свойства, реакция с кислотой:
Кислотные свойства, этерификация со спиртом:

💡 Почему так

Если вещество реагирует и как кислота, и как основание, оно амфотерно. Для аминокислот это следствие наличия групп и .

Ответ

Аланин реагирует со щёлочью (как кислота), с соляной кислотой (как основание) и со спиртом (этерификация). Это доказывает его амфотерность.

№ Синтез глицина

Аминокислоту глицин синтезируют по схеме

$C H_{3} - COOH + X ClC H_{2} - COOH + Y H_{2} N - C H_{2} - COOH$ ,

где вещества X и Y соответственно

а) $HCl$ и $N H_{3}$
б) $H_{2}$ и $C l_{2}$
в) $C l_{2}$ и $N_{2}$
г) $C l_{2}$ и $N H_{3}$

Напишите уравнения этих реакций.

Решение

Первая стадия — замещение атома водорода при α-углероде на хлор, значит X — .
Вторая стадия — замещение хлора на аминогруппу под действием аммиака, значит Y — . Подходит вариант г).

Второй моль аммиака связывает выделяющийся .

Ответ

г) и .

№ Цепочка превращений, аминокислоты

Составьте уравнения следующих превращений и назовите вещества $X_{1} - X_{4}$ :

$C_{4} H_{10} \to C H_{3} COOH + C l_{2} t X_{1} + 2N H_{3} X_{2} + HBr X_{3} + NaOH (изб .) X_{4}$

Какие из реакций осуществляются в промышленности? С какой целью?

Решение

Окисление бутана:
Хлорирование:

— хлоруксусная кислота.
Аминирование:

— аминоуксусная кислота (глицин).
Реакция с бромоводородом:

— гидробромид глицина (бромид карбоксиметиламмония).
Реакция с избытком щёлочи:

— натриевая соль глицина (аминоацетат натрия).

В промышленности осуществляют окисление бутана (получение уксусной кислоты) и цепочку получения глицина: хлорирование уксусной кислоты и действие аммиака на хлоруксусную кислоту. Цель — получение уксусной кислоты и глицина, который используют в медицине, как кормовую добавку и в синтезе пептидов.

Ответ

— (хлоруксусная кислота);
— (глицин);
— (гидробромид глицина);
— (натриевая соль глицина).
В промышленности идут окисление бутана и синтез глицина из уксусной кислоты. Цель — получение уксусной кислоты и глицина.

№ Заменимые и незаменимые аминокислоты

Чем отличаются заменимые и незаменимые аминокислоты? Приведите примеры.

Решение

Заменимые аминокислоты организм человека может синтезировать сам из других веществ. Примеры: глицин, аланин, серин, глутаминовая кислота.

Незаменимые аминокислоты организм синтезировать не может, они должны поступать с пищей (белками). Примеры: валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, фенилаланин, триптофан.

Ответ

Заменимые аминокислоты синтезируются в организме (глицин, аланин). Незаменимые поступают только с пищей (валин, лизин, метионин, фенилаланин).

№ Распознавание амина и аминокислоты

Как химическим путём отличить раствор амина от раствора аминокислоты? Составьте уравнения реакций.

Решение

Способ . Индикатор. Раствор амина имеет щелочную среду, и лакмус синеет:

Раствор аминокислоты (например, глицина) нейтрален, цвет лакмуса не меняется.

Способ . Раствор соды. Аминокислота выделяет углекислый газ:

Амин с содой не реагирует, выделения газа нет.

Ответ

Амин даёт щелочную реакцию (лакмус синеет), а аминокислота нейтральна и выделяет при добавлении карбоната натрия.

№ Расчёт состава смеси кислот

Для полной нейтрализации смеси уксусной и аминоуксусной кислот требуется 150 мл 2 М раствора гидроксида натрия. Исходная смесь может прореагировать с 73 г 10%-ной соляной кислоты. Определите массовые доли (%) веществ в исходной смеси.

Решение

Количество щёлочи:

Обе кислоты реагируют с в соотношении : :

С реагирует только аминоуксусная кислота:

Значит, моль, и

Массы:

Массовые доли:

Ответ

; .

№

Определение формулы аминокислоты

Определите формулу одноосновной моноаминокарбоновой кислоты, входящей в состав белков, для полной нейтрализации 15 г которой потребовался раствор, содержащий 16,2 г бромоводорода.

Решение

Аминокислота реагирует с в соотношении : (одна аминогруппа):

Общая формула , её молярная масса:

Проще через состав:

() +

() = , остаётся

, то есть одна группа

Формула: .

Ответ

— аминоуксусная кислота (глицин).

№

Дипептиды

Напишите структурные формулы дипептидов, образующихся при нагревании смеси глицина и аланина. Укажите, сколько дипептидов может образоваться.

Решение

Глицин: . Аланин: . Пептидная связь образуется между карбоксильной группой одной кислоты и аминогруппой другой с выделением воды.

Гли-Гли:
Ала-Ала:
Гли-Ала:
Ала-Гли:

💡 Почему так

Дипептиды Гли-Ала и Ала-Гли различаются порядком аминокислот, поэтому это разные вещества.

Ответ

Может образоваться дипептида: Гли-Гли, Ала-Ала, Гли-Ала, Ала-Гли.

Помогло?

Как доказать амфотерность α-аминопропионовой кислоты? Напишите не менее трёх…