§ № Схемы превращений с карбоновыми кислотами
Напишите уравнения реакций, соответствующие следующим схемам:
а) CaC2H2OACакт, tBCH3BrAlBr3C3Cl2, hνD2H2OECH3OHFNaOHG;
б) C3H7OCl→C3H5OCl→C3H6O2→C3H4O→C3H5O4K→C3H4O2Br2→C4H6O2Br2;
в) CH3CHO→AHBrBMgCCO2D→ пропионовая кислота;
г) бутен-2 →CH3COOHCaCO3X1tX2H2NiX3→ изопропилацетат.
Решение
а)
— A: ацетилен. — B: бензол (тримеризация ацетилена). — C: толуол (алкилирование по Фриделю — Крафтсу). — D: трихлорметилбензол (на свету замещаются атомы водорода метильной группы). — E: бензойная кислота (гидролиз геминального тригалогенида, три при одном углероде дают группу ). — F: метилбензоат. — G: бензоат натрия (омыление).
б) Расшифровываем по формулам и числу атомов водорода.
— -хлорпропаналь (окисление первичного спирта до альдегида). — -гидроксипропаналь (замещение на ). — акролеин (внутримолекулярная дегидратация). — глицерат калия (мягкое окисление: альдегидная группа переходит в карбоксилат, по двойной связи присоединяются две группы ). — , -дибромпропионовая кислота (спиртовые группы замещаются на действием , § ; моль превращает соль в кислоту). — метиловый эфир, .
в)
— A: этанол. — B: бромэтан. — C: реактив Гриньяра. — D. — пропионовая кислота (углеродная цепь выросла с до атомов).
г)
— жёсткое окисление по двойной связи. — X₁: ацетат кальция. — X₂: ацетон (термическое разложение соли двухзарядного катиона даёт карбонильное соединение, § ). — X₃: пропанол- . — изопропилацетат.
Ответ
а) A —
Помогло?
