Теория строения органических веществ, 10 класс: примеры с решением

Теорию строения органических веществ создал русский химик А. М. Бутлеров. Он изложил её основы в 1861 году в докладе на съезде естествоиспытателей и врачей в Шпайере. До этого было непонятно, почему вещества с одинаковым составом ведут себя по-разному. Например, C₂H₆O бывает и этиловым спиртом, и диметиловым эфиром.

Теория отвечает на этот вопрос: важен не только набор атомов, но и порядок, в котором они соединены. Эту тему проходят в 10 классе в самом начале органической химии, и на ней держатся предельные и непредельные углеводороды.

Положения теории Бутлерова можно запомнить в таком виде:

• Атомы в молекуле соединены в определённом порядке в соответствии с их валентностью. Углерод в органических веществах всегда четырёхвалентен.
• Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы входят в молекулу и сколько их, но и от порядка их соединения, то есть от строения.
• Атомы и группы атомов в молекуле влияют друг на друга.
• По строению молекулы можно предсказать свойства вещества, а по свойствам определить строение.

Порядок соединения атомов записывают структурной формулой. Она показывает, какие атомы с какими связаны, но не передаёт точное расположение атомов в пространстве. Подробнее про четыре связи углерода можно прочитать в теме валентность и формулы.

Изомеры имеют одинаковый состав, но разное строение и разные свойства. Бывает структурная изомерия и пространственная.

Структурная делится на виды:

• изомерия углеродного скелета: бутан и 2-метилпропан;
• изомерия положения кратной связи: бутен-1 и бутен-2;
• межклассовая изомерия: бутен-1 и циклобутан, этанол и диметиловый эфир.

Пространственная изомерия, например цис-транс, возникает у бутена-2: группы CH₃ расположены по одну сторону двойной связи или по разные.

Гомологи похожи по строению и свойствам, а по составу отличаются на одну или несколько групп CH₂. CH₄ и C₃H₈ гомологи, а C₂H₆ и C₂H₄ нет: они относятся к разным классам.

Задание: сколько структурных изомеров имеет состав C₄H₉Cl? Решаем по шагам.

1. Берём углеводород C₄H₁₀ и находим его скелеты. Их два: прямая цепь C–C–C–C и разветвлённая, у которой три атома C присоединены к одному центральному.
2. В прямой цепи хлор можно поставить к крайнему атому или ко второму. Третий и четвёртый атомы повторяют второй и первый, если считать с другого конца. Получаем 1-хлорбутан и 2-хлорбутан.
3. В разветвлённом скелете хлор ставим к одной из трёх одинаковых групп CH₃ или к центральному атому. Получаем 1-хлор-2-метилпропан и 2-хлор-2-метилпропан.
4. Складываем: 2 + 2 = 4.

Ответ: 4. Главное правило такое: прежде чем считать новый вариант, проверь, не получится ли он из уже найденного поворотом молекулы или счётом цепи с другого конца.

• Считают разными одинаковые вещества. Формулы CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ и CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ описывают одно вещество, 2-метилбутан, просто цепь записана с разных концов. Находи главную цепь и нумеруй её так, чтобы заместитель получил наименьший номер.
• Путают изомеры и гомологи. У изомеров одинаковая формула, у гомологов разница в CH₂.
• Думают, что структурная формула показывает форму молекулы. Она показывает только порядок связей, поэтому утверждение про пространственное расположение атомов неверно.
• Теряют водороды при расстановке. Если в скелетной формуле показаны только атомы углерода, дополни каждый C водородами до четырёх связей. Двойная связь считается за две, тройная за три.

По этой теме чаще всего встречаются записи структурных формул по названиям, названия по формулам, поиск изомеров состава C₅H₁₀, C₆H₁₀ и C₆H₁₂, тесты на гомологи и виды изомерии, а также определение типа гибридизации. Для гибридизации нужно знать химическую связь: у одинарной связи sp³, у двойной sp², у тройной sp.

Найди похожее задание в списке выше и посмотри ход решения. Если своего нет, сфотографируй условие и получи решение по шагам.