Что такое непредельные углеводороды и какие у них формулы
Непредельные углеводороды состоят только из углерода и водорода, но в отличие от предельных углеводородов в их молекулах есть кратные связи. Из-за этого атомов водорода меньше, чем могло бы быть, и молекула способна присоединять новые атомы.
Основные классы:
- алкены с одной двойной связью, общая формула CnH2n: этилен C2H4, пропен C3H6, бутен C4H8;
- алкины с одной тройной связью, общая формула CnH2n−2: ацетилен C2H2;
- алкадиены с двумя двойными связями, общая формула CnH2n−2: бутадиен-1,3 C4H6.
Строение двойной связи нужно знать наизусть. Она состоит из одной σ-связи и одной π-связи. π-связь менее прочная, поэтому именно по ней идут реакции присоединения. В тройной связи одна σ-связь и две π-связи. Подробнее о том, как образуются такие связи, в теме химическая связь.
Если в задании нужно выбрать непредельный углеводород из списка формул, проверь общую формулу. CnH2n (C3H6, C5H10) может быть и алкеном, и циклоалканом, поэтому смотри на структурную формулу: нужна двойная связь.
Названия и изомерия алкенов
Название алкена строится по четырём правилам:
- Выбери самую длинную цепь, которая содержит двойную связь.
- Пронумеруй её с того конца, к которому ближе двойная связь. Заместители при этом не учитываются.
- Назови заместители с номерами, затем основу с суффиксом «-ен» и номером атома, с которого начинается двойная связь.
Пример: CH3–CH(CH3)–CH=CH–CH3. Цепь из пяти атомов нумеруем справа: двойная связь между 2 и 3, метил у четвёртого атома. Получается 4-метилпентен-2.
Для алкенов возможны три вида изомерии:
- изомерия углеродного скелета (пентен-1 и 3-метилбутен-1);
- изомерия положения двойной связи (бутен-1 и бутен-2);
- геометрическая (цис-транс), которой у алканов нет.
Цис-транс изомеры существуют, если у каждого атома при двойной связи разные заместители. У бутена-2 заместители CH3 могут быть по одну сторону от двойной связи (цис) или по разные (транс). У бутена-1 и пропена такой изомерии нет, потому что у одного из атомов углерода два атома водорода.
Алкены также изомерны циклоалканам: пентен-1 и циклопентан имеют одну формулу C5H10. Это межклассовая изомерия. Общие принципы разобраны в теме теория строения органических веществ.
Реакции непредельных углеводородов
Главный тип реакций для алкенов и алкинов — присоединение по кратной связи. Вот основные реакции на примере этилена и пропена:
- гидрирование (катализатор Ni, нагревание): CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3;
- галогенирование: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br. Бромная вода при этом обесцвечивается, это качественная реакция на кратную связь;
- гидрогалогенирование: CH3–CH=CH2 + HCl → CH3–CHCl–CH3;
- гидратация (кислота как катализатор): CH3–CH=CH2 + H2O → CH3–CH(OH)–CH3.
В двух последних реакциях работает правило Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого водородов больше, а галоген или группа OH уходит к менее гидрированному. Поэтому из пропена получается 2-хлорпропан, а не 1-хлорпропан.
Два других важных процесса:
- окисление разбавленным раствором KMnO4 на холоде даёт двухатомный спирт: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH. Розовый раствор обесцвечивается, выпадает бурый осадок MnO2. Для расстановки коэффициентов пригодится тема окислительно-восстановительные реакции;
- полимеризация: n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n, получается полиэтилен.
Алкены получают дегидрированием алканов и отщеплением воды от спиртов или галогеноводорода от галогеналканов (реакция со спиртовым раствором щёлочи).
Как найти формулу алкена по массе брома: разбор задания
Задача. Алкен массой 4,2 г присоединил бром массой 16 г. Определи формулу алкена и назови его, если двойная связь у первого атома углерода.
Шаг 1. Алкен присоединяет бром в соотношении 1 : 1, значит, количества веществ равны. Молярная масса Br2 равна 160 г/моль: n(Br2) = 16 ÷ 160 = 0,1 моль.
Шаг 2. n(алкена) = 0,1 моль. Находим молярную массу: M = 4,2 ÷ 0,1 = 42 г/моль.
Шаг 3. Для алкена M = 12n + 2n = 14n. Из 14n = 42 получаем n = 3.
Шаг 4. Формула C3H6, двойная связь у первого атома, значит, это пропен CH2=CH–CH3.
Аналогично решаются задачи, где даны массовые доли элементов и плотность по водороду. Тогда молярная масса равна 2 × D(H2), а формулу находят из соотношения атомов C и H. Количество вещества и молярная масса объясняются в теме количество вещества.
Где ошибаются чаще всего
Путают гомологи и изомеры. Гомологи отличаются на группу CH2 и относятся к одному классу: пропен — гомолог пентена-1. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение: пентен-1, пентен-2 и циклопентан — изомеры друг другу.
Нумеруют цепь от заместителя. Правильно начинать с конца, ближайшего к двойной связи. Заместитель влияет на номер, только если двойная связь равноудалена от обоих концов.
Неверно применяют правило Марковникова. Водород идёт к более гидрированному атому углерода. В реакции 2-метилбутена-2 с HCl хлор окажется у третичного атома: получится 2-хлор-2-метилбутан.
Пишут карбоновую кислоту при мягком окислении. Разбавленный раствор KMnO4 без нагревания даёт диол, а кислоты и кетоны появляются при жёстком окислении.
Ищут цис-транс изомеры там, где их нет. Проверь, что у каждого атома при двойной связи разные заместители.
Задания по теме на этой странице
Ученики присылают задания по номенклатуре алкенов по ИЮПАК, изомерии и гомологии, цис-транс изомерии, гидратации и присоединению HCl по правилу Марковникова, окислению KMnO4, а также цепочки превращений и расчёты формулы алкена. Для каждого задания в списке выше есть полный ход решения.
Найди в списке задание, похожее на твоё, и сверь шаги. Если такого нет, сфотографируй своё условие и отправь: придёт решение с ходом по шагам.