Какие углеводороды называют предельными
Предельные углеводороды, или алканы, это класс углеводородов, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями. Остальные валентности углерода заняты водородом, поэтому присоединить больше атомов нельзя. Отсюда название «предельные»: водорода в молекуле столько, сколько возможно.
Общая формула алканов: CₙH₂ₙ₊₂. Если в молекуле 4 атома углерода, водорода будет 2 × 4 + 2 = 10, то есть C₄H₁₀. Для 7 атомов углерода получим C₇H₁₆.
Атом углерода в алкане образует четыре одинарные σ-связи (C–C и C–H), направленные к вершинам тетраэдра. Угол между ними около 109,5°. Поэтому цепь из углеродов не прямая, а зигзагом, хотя на бумаге её рисуют ровной линией. Подробнее о том, как связаны строение и свойства, написано в теме теория строения органических веществ.
Алканы, которые различаются на одну группу CH₂, называют гомологами. Вещества с одинаковой формулой, но разным порядком связи атомов, называют изомерами. Например, бутан и 2-метилпропан оба C₄H₁₀, но устроены по-разному.
Как определить, какие формулы принадлежат предельным углеводородам
В задании «какие из перечисленных формул принадлежат предельным углеводородам» достаточно проверить, выполняется ли равенство: число атомов водорода = 2 × число атомов углерода + 2.
Возьмём набор C₃H₈, C₆H₁₂, C₅H₈, C₇H₁₆, C₆H₆.
- C₃H₈: 2 × 3 + 2 = 8. Совпало, это алкан (пропан).
- C₆H₁₂: 2 × 6 + 2 = 14, а в формуле 12. Не алкан, водорода на два атома меньше.
- C₅H₈: 2 × 5 + 2 = 12, а в формуле 8. Не алкан.
- C₇H₁₆: 2 × 7 + 2 = 16. Совпало, это гептан.
- C₆H₆: 14 ≠ 6. Не алкан, это бензол.
Ответ: C₃H₈ и C₇H₁₆. Если водорода меньше, чем по формуле, в молекуле есть двойные или тройные связи либо цикл. Такие вещества разбирают в темах непредельные углеводороды и ароматические углеводороды.
Та же формула помогает с массовой долей. В бутане C₄H₁₀ молярная масса 4 × 12 + 10 = 58 г/моль, доля водорода 10 ÷ 58 ≈ 0,172, то есть 17,2%.
Названия и номенклатура предельных углеводородов
Названия первых десяти алканов нужно знать наизусть: метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан. Первые четыре названы исторически, дальше корень идёт от греческого числительного и добавляется «-ан».
Для разветвлённых алканов работает порядок из четырёх шагов:
- Найди самую длинную цепь из атомов углерода. Она даёт основу названия.
- Пронумеруй её с того конца, к которому ближе ответвление, чтобы номера ответвлений были наименьшими.
- Назови заместители (CH₃ — метил, C₂H₅ — этил) и укажи номера атомов, у которых они стоят.
- Если одинаковых заместителей несколько, добавь «ди», «три». Разные заместители перечисляй по алфавиту.
Разбор. Назовём вещество CH₃—CH(CH₃)—CH(CH₃)—CH₂—CH₂—CH₃.
Самая длинная цепь содержит 6 атомов углерода, это гексан. Ответвления CH₃ стоят у второго и третьего атомов, если считать слева. Справа номера были бы 4 и 5, а меньший набор лучше. Два одинаковых заместителя, значит «диметил».
Ответ: 2,3-диметилгексан.
Чтобы наоборот построить структурную формулу по названию, нарисуй цепь из нужного числа атомов углерода, повесь заместители на указанные номера и допиши водород так, чтобы у каждого углерода было четыре связи.
Свойства алканов и как их получают
Алканы малоактивны: их связи прочные и почти неполярные. Типичные реакции такие:
- Замещение водорода галогеном на свету. С одним молем хлора: CH₃—CH₃ + Cl₂ → CH₃—CH₂Cl + HCl (хлорэтан). С двумя молями брома метан даёт CH₄ + 2Br₂ → CH₂Br₂ + 2HBr (дибромметан).
- Горение: 2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O.
- Дегидрирование при нагревании с катализатором: C₃H₈ → C₃H₆ + H₂ (пропен и водород).
- Изомеризация с AlCl₃: алкан с неразветвлённой цепью превращается в разветвлённый изомер.
Получают алканы разными способами:
- Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью: CH₃—CH₂—COONa + NaOH → C₂H₆ + Na₂CO₃. Углеводород получается на один атом углерода короче, чем кислотный остаток.
- Реакция Вюрца: 2CH₃—CH₂—CH₂—Cl + 2Na → C₆H₁₄ + 2NaCl. Цепь удваивается, получается гексан.
- Гидрирование непредельных углеводородов, например C₂H₄ + H₂ → C₂H₆.
В цепочках превращений из алкана обычно идут к хлоралкану, затем по Вюрцу к более длинному алкану, потом дегидрируют до алкена. Для записи условий пригодится тема химические реакции.
Где ошибаются чаще всего
Считают главной цепью ту, что нарисована по прямой. Самую длинную цепь нужно искать по всем поворотам и ответвлениям. В формуле CH₃—CH(CH₂—CH₃)—CH₃ цепь состоит из трёх атомов, но ответвление C₂H₅ тоже можно включить в цепь, получится бутан с метилом у второго атома: 2-метилбутан.
Нумеруют не с того конца. Номера заместителей должны быть наименьшими. Набор 2,3 лучше, чем 4,5, даже если справа заместитель выглядит «ближе» к краю рисунка.
Путают порядок заместителей. В названии они идут по алфавиту, а не по размеру: «3-этил-2-метилпентан», потому что «м» раньше «э». Приставки «ди», «три» при сортировке не учитываются.
Принимают за алкан вещество с формулой C₂H₂ или C₆H₆. Проверяй по формуле CₙH₂ₙ₊₂, а не по тому, что в молекуле «много водорода».
Забывают дописать водород. В структурной формуле у каждого атома углерода должно быть ровно четыре связи. Если их три, не хватает атома водорода.
Какие задания по теме присылают ученики
По этой теме чаще всего присылают задания на названия алканов по структурной формуле и обратно, на составление формул изомеров и гомологов гексана, на проверку формул по CₙH₂ₙ₊₂, на уравнения реакций алканов и цепочки превращений. Встречаются также расчёты массовой доли водорода и вопросы о пространственном строении 2-метилбутана.
Найди в списке выше задание, похожее на твоё, и посмотри ход решения: в нём видно, как выбрана цепь и как расставлены номера. Если похожего нет, сфотографируй своё задание и отправь на сайт, чтобы получить решение с подробным ходом. Для задач на расчёты могут пригодиться темы количество вещества и валентность и формулы.