Какой из двух альдегидов 2-метил-2-этилбутаналь или бутаналь, способен вступать в реакцию альдольно-кротоновой конденсации? Напишите возможные реакции и назовите соединения.
Для альдольной конденсации у альдегида должен быть атом водорода при α-углеродном атоме (соседнем с группой СНО).
Бутаналь
- Альдольная конденсация (в присутствии NaOH, разбавленный раствор, холод):
Продукт:
- Кротоновая конденсация (нагревание, отщепление воды):
Продукт:
Альдольно-кротоновая конденсация идёт только у альдегидов, имеющих α-водородные атомы.
В реакцию вступает бутаналь (у
Осуществите превращения и назовите продукты реакций: метилэтилкетон —(H₂)→ A —(HBr)→ B —(Mg, абс. эфир)→ C —(CH₂=O)→ D —(H₂O)→
-
Гидрирование кетона:
A — бутанол-. -
Замещение OH на бром:
B —-бромбутан. -
Образование реактива Гриньяра:
C — втор-бутилмагнийбромид. -
Присоединение к формальдегиду:
D — бромомагниевое производное (алкоголят)-метилбутанола- . -
Гидролиз:
Конечный продукт —-метилбутанол- .
Реактив Гриньяра с формальдегидом после гидролиза даёт первичный спирт с углеродным скелетом, удлинённым на один атом углерода.
A — бутанол-
Определите структурную формулу соединения C₆H₁₀O, которое обесцвечивает бромную воду, образует оксим, вступает в реакцию с реактивом Толленса, при жестком окислении образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту. Составьте формулу, напишите указанные реакции, назвать соединения.
Для
- Реакция с реактивом Толленса и образование оксима означают наличие альдегидной группы СНО.
- Обесцвечивание бромной воды и вторая степень ненасыщенности означают наличие двойной связи C=C.
- При жёстком окислении по двойной связи получаются метилэтилкетон
и щавелевая кислота (она образуется из фрагмента ).
Значит, вещество —
Реакции:
-
С бромной водой (присоединение по C=C):
Получается, -дибром- -метилпентаналь. -
Образование оксима:
Получается оксим-метилпент- -еналя. -
Реакция «серебряного зеркала»:
Получается аммонийная соль-метилпент- -еновой кислоты. -
Жёсткое окисление (
, , нагревание):
Получаются бутанон (метилэтилкетон) и щавелевая кислота (этандиовая).
Двойную связь в молекуле находят по продуктам окисления: каждый её атом углерода превращается в карбонильный или карбоксильный.
