ТГ бот

Какой из двух альдегидов 2-метил-2-этилбутаналь или бутаналь, способен вступать…

Химия10 классРешено по фото 8 октября 2026 в 08:55
№ Альдольно-кротоновая конденсация

Какой из двух альдегидов 2-метил-2-этилбутаналь или бутаналь, способен вступать в реакцию альдольно-кротоновой конденсации? Напишите возможные реакции и назовите соединения.

Решение

Для альдольной конденсации у альдегида должен быть атом водорода при α-углеродном атоме (соседнем с группой СНО).

-Метил--этилбутаналь: . Его α-атом углерода четвертичный, атомов H у него нет, поэтому реакция невозможна.

Бутаналь имеет два атома H при α-углероде, поэтому вступает в конденсацию.

  1. Альдольная конденсация (в присутствии NaOH, разбавленный раствор, холод):

Продукт: -этил--гидроксигексаналь (альдоль).

  1. Кротоновая конденсация (нагревание, отщепление воды):

Продукт: -этилгекс--еналь.

💡 Почему так

Альдольно-кротоновая конденсация идёт только у альдегидов, имеющих α-водородные атомы.

Ответ

В реакцию вступает бутаналь (у -метил--этилбутаналя нет α-водорода). Получаются -этил--гидроксигексаналь, затем -этилгекс--еналь.

№ Превращения метилэтилкетона, реактив Гриньяра

Осуществите превращения и назовите продукты реакций: метилэтилкетон —(H₂)→ A —(HBr)→ B —(Mg, абс. эфир)→ C —(CH₂=O)→ D —(H₂O)→

Решение
  1. Гидрирование кетона:


    A — бутанол-.
  2. Замещение OH на бром:


    B — -бромбутан.
  3. Образование реактива Гриньяра:


    C — втор-бутилмагнийбромид.
  4. Присоединение к формальдегиду:


    D — бромомагниевое производное (алкоголят) -метилбутанола-.
  5. Гидролиз:


    Конечный продукт — -метилбутанол-.
💡 Почему так

Реактив Гриньяра с формальдегидом после гидролиза даёт первичный спирт с углеродным скелетом, удлинённым на один атом углерода.

Ответ

A — бутанол-; B — -бромбутан; C — втор-бутилмагнийбромид; D — (алкоголят -метилбутанола-); после — -метилбутанол-.

№ Определение структуры CHO

Определите структурную формулу соединения C₆H₁₀O, которое обесцвечивает бромную воду, образует оксим, вступает в реакцию с реактивом Толленса, при жестком окислении образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту. Составьте формулу, напишите указанные реакции, назвать соединения.

Решение

Для две степени ненасыщенности.

  • Реакция с реактивом Толленса и образование оксима означают наличие альдегидной группы СНО.
  • Обесцвечивание бромной воды и вторая степень ненасыщенности означают наличие двойной связи C=C.
  • При жёстком окислении по двойной связи получаются метилэтилкетон и щавелевая кислота (она образуется из фрагмента ).

Значит, вещество — , то есть -метилпент--еналь.

Реакции:

  1. С бромной водой (присоединение по C=C):


    Получается ,-дибром--метилпентаналь.
  2. Образование оксима:


    Получается оксим -метилпент--еналя.
  3. Реакция «серебряного зеркала»:


    Получается аммонийная соль -метилпент--еновой кислоты.
  4. Жёсткое окисление (, , нагревание):


    Получаются бутанон (метилэтилкетон) и щавелевая кислота (этандиовая).
💡 Почему так

Двойную связь в молекуле находят по продуктам окисления: каждый её атом углерода превращается в карбонильный или карбоксильный.

Ответ

— -метилпент--еналь.

Помогло?

Есть ещё задание?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.

Решить по фото