Определите структурную формулу соединения C₆H₁₀O… (химия)

№ Определение строения оксосоединения по свойствам

Определите структурную формулу соединения $C_{6} H_{10} O$ , которое обесцвечивает бромную воду, образует оксим, вступает в реакцию с реактивом Толленса, при жестком окислении образует метилэтилкетон и щавелевую кислоту. Составьте формулу, напишите указанные реакции, назовите соединения.

Решение

. Что говорят свойства.

Для степень ненасыщенности равна , то есть в молекуле две «двойные связи» (или кольцо).

Обесцвечивает бромную воду, значит есть связь .
Образует оксим, значит есть карбонильная группа .
Реагирует с реактивом Толленса (серебряное зеркало), значит это альдегид, группа .

Итого в молекуле одна и одна .

. Что говорит жесткое окисление.

Жесткое окисление (кипячение с в кислой среде, окислитель — перманганат калия) разрывает молекулу по двойной связи . Каждый кусок получает кислород на месте разрыва.

Кусок превращается в . Это метилэтилкетон. Значит, у одного конца двойной связи заместители и .
Кусок превращается в (глиоксаль). Группа при жестком окислении тоже окисляется до , и получается , то есть щавелевая кислота.

Проверка по углероду: атомов C, всё сходится.

. Формула вещества.

Это -метилпент--еналь. Проверка: C — , H — , O — .

. Реакции.

а) Бромная вода (присоединение брома по , раствор обесцвечивается):

Продукт: ,-дибром--метилпентаналь.

б) Образование оксима (реагирует группа ):

Продукт: оксим -метилпент--еналя.

в) Реактив Толленса (серебряное зеркало, альдегид окисляется до соли кислоты):

Продукт: -метилпент--еноат аммония, а на стенках пробирки выпадает серебро.

г) Жесткое окисление (всего атома : на разрыв и на окисление ):

Продукты: бутанон (метилэтилкетон) и этандиовая (щавелевая) кислота.

💡 Почему так

Жесткое окисление идет сильным окислителем ( в кислой среде при нагревании). Он «разрезает» двойную связь и пришивает кислород к обоим обрывкам. Атом углерода с двумя углеродными заместителями становится кетоном, а атом с водородом и группой в итоге становится кислотой. По продуктам окисления можно восстановить исходную молекулу, склеив обрывки обратно по месту разрыва.

Ответ

— -метилпент--еналь.
Продукты жесткого окисления (, , нагревание): бутанон (метилэтилкетон) и щавелевая кислота .
С бромной водой получается ,-дибром--метилпентаналь, с гидроксиламином — оксим, с реактивом Толленса — соль -метилпент--еновой кислоты и серебро.

Помогло?

Определите структурную формулу соединения C₆H₁₀O, которое обесцвечивает бромную…