§ № Установление строения кетона C H O
Неизвестное соединение имеет формулу C4H8O. Оно реагирует с хлоридом фосфора(V) и образует вещество состава C4H8Cl2, восстанавливается водородом до соединения C4H10O, но не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. Назовите неизвестное вещество и предложите метод его синтеза из бутана.
Решение
Определение вещества.
- Состав
отвечает общей формуле : это альдегид или кетон (либо непредельный спирт, простой эфир). - Реакция с
приводит к замещению атома кислорода двумя атомами хлора ( ) — так ведут себя именно карбонильные соединения (§ ). - Присоединение
с образованием (спирт) подтверждает наличие группы . - Альдегиды дают реакцию «серебряного зеркала», а вещество с аммиачным раствором
не реагирует — значит, это кетон. - Кетон с четырьмя атомами углерода один:
— бутанон (метилэтилкетон).
Подтверждающие уравнения:
Синтез из бутана.
- Хлорирование на свету; замещается в основном водород при вторичном атоме углерода:
- Гидролиз водным раствором щёлочи:
- Окисление вторичного спирта до кетона:
Ответ
Бутанон
Помогло?
