§
Расположите перечисленные соединения в порядке увеличения содержания в них енольной формы: ацетальдегид, ацетон, дихлоруксусный альдегид.
Решение
Енольная форма возникает при перемещении подвижного атома водорода от α-углеродного атома к атому кислорода карбонила:
- Ацетон
. Две метильные группы с положительным индуктивным эффектом ( ) уменьшают положительный заряд на карбонильном углероде и снижают подвижность α-водорода. Енола в ацетоне совсем мало. - Ацетальдегид
. Только одна метильная группа, вместо второй — атом водорода (без -эффекта). Положительный заряд на карбонильном атоме углерода больше, α-водород подвижнее, енола больше, чем в ацетоне. - Дихлоруксусный альдегид
. Два атома хлора — электроноакцепторные заместители ( -эффект): они резко повышают подвижность α-водорода и стабилизируют енол. Содержание енольной формы наибольшее.
Вывод. Содержание енольной формы растёт в ряду: ацетон < ацетальдегид < дихлоруксусный альдегид.
Ответ
Ацетон < ацетальдегид < дихлоруксусный альдегид.
Помогло?
