Акролеин (пропен-2-аль) — бесцветная жидкость с неприятным запахом пригорелой пищи. Напишите уравнения реакций акролеина с бромной водой, бромоводородом, синильной кислотой, водородом на никелевом катализаторе.
Решение
Акролеин содержит две реакционные группы: двойную связь и альдегидную группу.
. С бромной водой. Бром присоединяется по двойной связи (это качественная реакция на непредельность, бромная вода обесцвечивается): (,-дибромпропаналь)
В водной среде альдегидная группа дополнительно окисляется бромом до карбоксильной:
. С бромоводородом. Группа — электроноакцептор, она оттягивает электронную плотность двойной связи, поэтому присоединение идёт против правила Марковникова: водород присоединяется к атому C, соседнему с группой , бром — к крайнему: (-бромпропаналь)
. С синильной кислотой. Цианид-ион как нуклеофил присоединяется к карбонильному атому углерода, образуется циангидрин:
. С водородом на никеле. Водород восстанавливает и двойную связь, и альдегидную группу, получается насыщенный первичный спирт: (пропанол-)
Ответ
; ; ; .
Помогло?
Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.
