§ № Альдольно-кротоновая конденсация ацетона
В результате альдольно-кротоновой конденсации ацетона сначала образуется диацетоновый спирт, а затем — непредельный кетон, называемый окисью мезитила. Приведите формулы этих соединений.
Решение
В альдольной конденсации участвуют две молекулы ацетона: одна — в кетоформе (карбонильный компонент), другая — в енольной форме (метиленовый компонент, нуклеофил), как показано на с. для ацетальдегида.
. Альдольная конденсация. Енольная форма ацетона присоединяется по группе второй молекулы; образуется гидроксикарбонильное соединение — диацетоновый спирт (-гидрокси--метилпентанон-):
. Кротоновая конденсация. Диацетоновый спирт постепенно отщепляет воду (гидроксил от третичного атома C и водород от соседнего звена ), образуется непредельный кетон — окись мезитила (-метилпент--ен--он), двойная связь сопряжена с группой :
Ответ
Диацетоновый спирт — ; окись мезитила — .
