Номер Практ. 1 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 411

Практ. Изготовление моделей молекул органических веществ

Практическая работа 1. Изготовление моделей молекул органических веществ.
Соберите модель молекулы метана. Какова величина угла Н—С—Н? Назовите тип гибридизации атома углерода в метане. Нарисуйте модель молекулы и напишите структурную формулу метана в тетради.
Соберите две модели молекулы хлорметана и составьте из них, согласно реакции Вюрца, модель молекулы этана. Для этого отсоедините шары, соответствующие атомам галогена, и соедините полученные модели радикалов друг с другом. Напишите в тетради уравнение реакции и зарисуйте модель молекулы этана, указывая значения валентных углов Н—С—Н и С—С—Н.
Соберите модели молекул двух изомерных бутанов и назовите каждое вещество. Напишите в тетради их структурные формулы.
Соберите модели молекул 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Составьте из них, согласно реакции Вюрца, модель молекулы нового соединения и назовите его. Напишите уравнение реакции.
Соберите модель молекулы 1,5-дихлорпентана и продемонстрируйте её способность принимать различные конформации за счёт свободного вращения вокруг связей С—С. Представьте конформацию, в которой два атома хлора оказываются на минимальном расстоянии друг от друга. Превратите модель, согласно реакции Вюрца, в модель молекулы циклического углеводорода, отсоединив шары, обозначающие атомы галогена, и замкнув полученный углеродный скелет в цикл. Напишите уравнение реакции и назовите полученное соединение.
Проделайте все те же операции с моделью молекулы 1,4-дихлорпентана. Докажите, что в данном случае цикл получается более напряжённым и, следовательно, менее прочным.
Соберите модель молекулы этилена. Обратите внимание на то, что молекула является плоской. Какой тип гибридизации характерен для атома углерода при двойной связи? Какому значению угла С—С—Н это соответствует? Зарисуйте модель в тетради, укажите значения углов.
Соберите модели молекул двух геометрических изомеров бутена-2. Назовите эти вещества. Продемонстрируйте невозможность вращения атомов вокруг кратной связи. Напишите в тетради формулы веществ.
Соберите модель молекулы 3-этил-пентадиена-1,4. Формулу вещества изобразите в тетради, подчеркнув атомы углерода, находящиеся в состоянии sp³-гибридизации, одной чертой, а sp²-гибридные — двумя чертами.

Решение

. Метан . В центре модели — шар атома C, к нему четырьмя одинарными связями присоединены четыре шара H. Атом углерода в метане находится в состоянии -гибридизации: одна - и три -орбитали дают четыре равноценные орбитали, направленные к вершинам тетраэдра. Поэтому угол Н—С—Н равен (≈ ,°). Структурная формула: у атома C четыре чёрточки к четырём атомам H.

. Реакция Вюрца с хлорметаном. Отсоединяем шары Cl от двух моделей и соединяем два радикала друг с другом:

В молекуле этана оба атома C — -гибридные, поэтому углы Н—С—Н и С—С—Н близки к , а связь С—С одинарная, вокруг неё возможно вращение.

. Изомерные бутаны (различается порядок соединения атомов C — структурная изомерия):

  • бутан (неразветвлённая цепь);
  • -метилпропан (изобутан) (цепь из трёх атомов C с метилом при втором).

. Реакция Вюрца с двумя разными галогеналканами. Соединяем радикалы (из -хлорпропана) и (из -хлорпропана):

Главная цепь содержит атомов C, метил стоит при втором: это -метилпентан. (Одновременно образуются и симметричные продукты — гексан и ,-диметилбутан.)

. ,-Дихлорпентан. Вращение вокруг одинарных связей С—С даёт много конформаций; в свёрнутой конформации атомы Cl на концах цепи оказываются рядом. Отсоединяем Cl и замыкаем пять атомов C в цикл:
циклопентан

. ,-Дихлорпентан . Замыкаются атомы C- и C-, то есть цикл из четырёх атомов C, а пятый C остаётся метильной группой: получается метилциклобутан.
метилциклобутан
Цикл из четырёх атомов C — почти квадрат, углы между связями около ° вместо нормальных ,°; на модели шарики и стержни приходится сильно изгибать. Угловое напряжение велико, поэтому четырёхчленный цикл менее прочен, чем пятичленный (в котором углы близки к °).

. Этилен . Все шесть атомов лежат в одной плоскости. Каждый атом C образует три -связи и находится в -гибридизации; негибридная -орбиталь образует -связь. Углы Н—С—Н, Н—С—С и С—С—Н ≈ .

. Геометрические изомеры бутена-: цис-бутен- (группы по одну сторону от двойной связи) и транс-бутен- (по разные стороны). Из-за -связи вращение вокруг С=С невозможно: на модели, чтобы повернуть один конец, надо «сломать» двойную связь, и цис-форма не переходит в транс-форму.

. -Этилпентадиен-, .

Атомы углерода Гибридизация Подчёркивание
и (С-, С-, С-, С-) двумя чертами
(С-), и этильной группы одной чертой
Ответ

Метан — , угол ; ; бутаны — бутан и -метилпропан; из - и -хлорпропана получается -метилпентан; из ,-дихлорпентана — циклопентан, из ,-дихлорпентана — напряжённый метилциклобутан; этилен — , углы ; изомеры бутена- — цис и транс.

Помогло?

Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.

Решить по фото