Практическая работа 8. Идентификация органических соединений.
Реактивы: растворы фенола, формальдегида, уксусной кислоты, ацетата натрия, гидроксида натрия, стеарата натрия, глицерина, этанола, ацетона, глюкозы, сахарозы, крахмала (клейстер), олеиновой кислоты; ацетат натрия, бромная вода, раствор хлорида железа(III), раствор сульфата меди(II), фенолфталеин, медная проволока, цинк, метилоранж.
Оборудование и материалы: штатив с пробирками, спиртовка.
В трёх пронумерованных пробирках, закрытых пробками, находятся растворы фенола, формальдегида и уксусной кислоты. При помощи качественных реакций (см. приложение 1) идентифицируйте эти вещества.
В трёх пронумерованных пробирках находятся растворы ацетата натрия, гидроксида натрия и стеарата натрия. При помощи качественных реакций идентифицируйте эти вещества.
В трёх пронумерованных пробирках, закрытых пробками, находятся растворы глицерина, этанола и ацетона. При помощи качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество.
В трёх пронумерованных пробирках находятся растворы глюкозы, сахарозы и крахмала (клейстер). При помощи качественных реакций определите, в какой пробирке находится какое вещество.
Докажите, что ацетат натрия — это соль слабой кислоты.
Различите глюкозу, глицерин и уксусную кислоту при помощи одного и того же реактива.
Различите при помощи одного и того же реактива выданные вам растворы фенола, уксусной кислоты и олеиновой кислоты.
Берём из каждой пробирки небольшую пробу и действуем реактивами из таблицы качественных реакций.
- В пробы добавляем
: фенол даёт фиолетовое окрашивание (комплекс железа(III) с фенолят-ионами). Можно ещё подтвердить бромной водой — белый осадок трибромфенола: . - В оставшиеся две пробы добавляем карбонат натрия (или цинк): где выделяются пузырьки газа — уксусная кислота:
. - Последняя пробирка — формальдегид; подтверждаем «серебряным зеркалом» (аммиачный раствор
, нагревание): .
- Фенолфталеин: в пробирке с NaOH — яркий малиновый цвет (сильная щёлочь), в растворах двух солей окраска слабая (гидролиз солей слабых кислот).
- В две другие пробы приливаем соляную кислоту: в пробирке со стеаратом выпадают белые хлопья стеариновой кислоты:
; в пробирке с ацетатом осадка нет, ощущается запах уксуса: . Раствор стеарата (мыла) ещё и сильно пенится при встряхивании.
- Свежеосаждённый
(из и NaOH): глицерин растворяет осадок, образуется ярко-синий раствор глицерата меди(II); с этанолом и ацетоном осадок не растворяется. - В две другие пробы вносим прокалённую медную проволоку, покрытую чёрным CuO: в этаноле проволока становится красной (медь восстанавливается), появляется запах уксусного альдегида:
. В ацетоне проволока остаётся чёрной — кетоны так не окисляются.
- Раствор иода: крахмал даёт синее окрашивание.
- К двум другим добавляем
: оба дают ярко-синий раствор (многоатомные спирты). При нагревании в пробирке с глюкозой появляется жёлтый, затем красный осадок (есть альдегидная группа); сахароза остаётся синей (не восстанавливающий дисахарид).
- Добавляем сильную кислоту (HCl или
): появляется запах уксусной кислоты — сильная кислота вытесняет слабую: . - Фенолфталеин в растворе соли слабо розовеет: из-за гидролиза по аниону среда щелочная:
.
Фенол —
