Практическая работа 6. Синтез этилацетата.
Реактивы: этанол, уксусная кислота, 80 %-й раствор серной кислоты, хлорид натрия (насыщенный раствор), муравьиная кислота.
Оборудование и материалы: лабораторный штатив, две пробирки, дугообразная трубка, лёд, резиновый шланг, спиртовка.
Соберите прибор, уже использованный вами при получении бромэтана (см. рис. 149). В дугообразную трубку налейте насыщенный раствор поваренной соли так, чтобы он полностью заполнил нижнюю часть трубки. Для лучшего охлаждения эфира поместите в трубку несколько мелких кусочков льда. В пробирку поместите 2 мл выданной вам смеси этанола, уксусной и серной кислот (готовят, смешивая 96 %-й этанол, ледяную уксусную и 80 %-й раствор серной кислоты в объёмном соотношении 2 : 1 : 1). Для равномерного кипения жидкости добавьте в пробирку щепотку речного песка. Присоедините дугообразную трубку к пробирке, а свободный конец трубки закройте влажным ватным тампоном. Нагрейте пробирку на пламени спиртовки. Сначала осторожно прогрейте всю пробирку, а затем нагревайте её нижнюю часть, где находится смесь. Не допускайте сильного нагрева и интенсивного кипения смеси. Что наблюдаете? Какое вещество собирается в левом колене трубки? Что можно сказать о его плотности и о его растворимости в воде? Когда в трубке соберётся примерно 1 мл жидкости, прекратите нагревание. Выньте ватный тампон. Какой запах имеет полученный эфир? Напишите уравнение реакции.
Аналогичный опыт можно провести и с муравьиной кислотой. В этом случае используют смесь равных объёмов 96 %-го этанола, 50 %-й раствор муравьиной и 50 %-й раствор серной кислот. Пробирку нагревают не на открытом пламени, а при помощи стакана с кипящей водой. (Почему?)
Ход работы.
- Собираем прибор с дугообразной трубкой (как при получении бромэтана), в нижнюю часть трубки наливаем насыщенный раствор
и кладём кусочки льда — для охлаждения паров эфира. - В пробирку наливаем
мл смеси этанола, уксусной и серной кислот ( : : ), добавляем речной песок и слабо нагреваем, не доводя до бурного кипения.
Реакция этерификации (обратимая; серная кислота — катализатор и водоотнимающее средство, оно смещает равновесие вправо):
Наблюдения.
- Смесь закипает слабо, пары поднимаются в дугообразную трубку и конденсируются.
- В левом колене трубки собирается слой бесцветной прозрачной жидкости — этилацетата (уксусноэтилового эфира). Он плавает поверху раствора соли: плотность эфира
, г/см³, меньше плотности воды и тем более насыщенного раствора соли. Этилацетат плохо растворим в воде, а в солёной воде растворимость ещё ниже (высаливание), поэтому поваренная соль нужна, чтобы эфир не растворялся и не терялся. - Запах эфира приятный, фруктовый, характерный для сложных эфиров.
Опыт с муравьиной кислотой.
Образуется этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты). Нагревают не открытым пламенем, а стаканом с кипящей водой (до
Вывод. Сложные эфиры получают реакцией спирта с карбоновой кислотой (этерификация) в присутствии концентрированной серной кислоты.
