Для предложенных соединений напишите следующие… (химия)

№ б)Реакции ацетофенона

⚠️

По подписи решён только пункт б) задания (ацетофенон). Пункты а), в), г) и задания , не решались. Тестовые задания внизу фото тоже не решались.

Для предложенных соединений напишите следующие реакции (где это возможно): образование полуацеталя и ацеталя; образование окинитрила; обесцвечивание бромной воды; реакцию «серебряного зеркала»; образование имина; образование бисульфитного производного.
б) ацетофенон (метилфенилкетон);

Решение

Ацетофенон: . Это ароматический кетон, карбонильная группа сопряжена с бензольным кольцом.

. Полуацеталь и ацеталь (спирт, кислотный катализатор (сух.)). Кетоны реагируют хуже альдегидов, равновесие сдвинуто влево. Полуацеталь (кеталь) получается в небольшом количестве:

При избытке спирта и удалении воды (или с этиленгликолем) образуется ацеталь (кеталь):

. Оксинитрил (циангидрин). Реакция идёт в присутствии следов щёлочи:

Получается -гидрокси--фенилпропаннитрил.

. Бромная вода. Реакция не идёт. В молекуле нет кратных связей вне кольца, а бензольное кольцо с акцепторной группой в этих условиях не бромируется.

. Реакция «серебряного зеркала». Реакция не идёт, потому что кетоны не окисляются мягкими окислителями .

. Имин. Ацетофенон реагирует с аммиаком или первичными аминами, например с анилином:

С аммиаком получается .

. Бисульфитное производное. Практически не образуется. Метилкетоны вступают в эту реакцию, но у ацетофенона карбонил сопряжён с кольцом и экранирован фенилом:

Равновесие сильно сдвинуто влево.

💡 Почему так

Кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды: у них меньше положительный заряд на углероде карбонила и больше пространственные затруднения. Ароматический кетон дополнительно стабилизирован сопряжением с кольцом. Кетоны не дают «серебряное зеркало» и не обесцвечивают бромную воду.

Ответ

✓ dzmen.ru

полуацеталь (в малом количестве), ацеталь ;
оксинитрил ;
бромную воду не обесцвечивает;
«серебряное зеркало» не даёт;
имин (например, );
бисульфитное производное практически не образуется (равновесие сдвинуто влево).

Помогло?

Для предложенных соединений напишите следующие реакции (где это возможно)…