Для предложенных соединений напишите следующие реакции (где это возможно)…

Обозначения: . Реакции присоединения к C=O идут по нуклеофильному механизму.

а) п-толуиловый альдегид

1. Полуацеталь и ацеталь (кислотный катализ, ):

2. Циангидрин:

   $$\stackrel{{}^{}}{\to }$$

3. Бромная вода: альдегид окисляется до кислоты, вода обесцвечивается:

4. «Серебряное зеркало»:

   $${}_{}{}_{}\to {}_{}{}_{}{}_{}$$

5. Имин (основание Шиффа):

6. Бисульфитное производное:

б) ацетофенон

Кетон, поэтому реакции идут труднее, а окисляться кетон не может.

1. Полуацеталь и ацеталь: в обычных условиях равновесие смещено влево, полуацеталь не выделяется. Ацеталь получают с избытком спирта или ортомуравьиным эфиром:

   $${}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}\stackrel{{}^{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}$$

2. Циангидрин:

3. Бромная вода не обесцвечивается (нет окисления, нет кратной связи вне кольца).

4. «Серебряное зеркало» не идёт, потому что это кетон.

5. Имин:

6. Бисульфитное производное с ацетофеноном практически не образуется из-за пространственных затруднений и сопряжения с кольцом.

в) метилвинилкетон

1. Ацеталь (в мягких условиях, по C=O):

   $${}_{}{}_{}{}_{}{}_{}\stackrel{{}^{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}$$

2. Циангидрин (присоединение по C=O):

Возможно также ,-присоединение: .
) Бромная вода обесцвечивается (присоединение по C=C):

4. «Серебряное зеркало» не идёт, потому что это кетон.

5. Имин:

6. Бисульфитное производное (метилкетон):

г) циклогексен--он

1. Ацеталь: образуется кеталь с избытком спирта и (с отгонкой воды), полуацеталь неустойчив.
2. Циангидрин: с образуется -гидрокси-циклогекс--ен--карбонитрил (по C=O); возможно и ,-присоединение с образованием -цианоциклогексанона.
3. Бромная вода обесцвечивается (присоединение по C=C, образуется ,-дибромциклогексанон).
4. «Серебряное зеркало» не идёт, потому что это кетон.
5. Имин: .
6. Бисульфитное производное: образуется с присоединением по C=O (циклические кетоны реагируют лучше ацетофенона).