Какие вещества относятся к ароматическим углеводородам
К ароматическим углеводородам относятся соединения из углерода и водорода, в молекулах которых есть бензольное кольцо: шесть атомов углерода, замкнутых в цикл с особой общей системой связей. Тему обычно проходят в 10 классе, в органической химии, и она часто попадает в тесты и на экзамены.
Самый простой представитель — бензол C6H6. От него происходят остальные:
- толуол C6H5CH3 (метилбензол);
- этилбензол C6H5C2H5;
- ксилолы C6H4(CH3)2 — три изомера: орто-, мета- и пара-;
- стирол C6H5CH=CH2 (винилбензол);
- нафталин C10H8 и антрацен C14H10, в которых несколько колец сросшиваются между собой (это полициклические ароматические углеводороды).
Если в сканворде или тесте просят ароматический углеводород из шести букв, это чаще всего бензол, толуол, стирол или ксилол. На букву «т» — толуол.
Формула ароматических углеводородов и строение бензола
Гомологи бензола, то есть бензол с одной или несколькими алкильными группами, описывает общая формула CnH2n−6, где n ≥ 6. Проверка: для бензола n = 6, получается C6H6. Для толуола n = 7, получается C7H8. Эта формула не подходит для стирола (C8H8) и нафталина (C10H8): у них другое строение.
Молекула бензола плоская. Все шесть атомов углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, все связи C–C одинаковой длины, около 0,140 нм. Это среднее между одинарной и двойной связью. Шесть π-электронов не закреплены между парами атомов, а образуют единое облако над и под кольцом.
Поэтому формулу бензола с тремя чередующимися двойными связями надо понимать как условную запись. Именно из-за общего электронного облака кольцо устойчиво и ведёт себя иначе, чем алкены. О том, как связи образуются, подробнее в теме химическая связь.
Реакции ароматических углеводородов
Для бензола типичны реакции замещения: кольцо сохраняется, а атом водорода заменяется другой группой. Присоединение идёт только в жёстких условиях.
Замещение:
- галогенирование: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (катализатор FeBr3);
- нитрование смесью HNO3 и H2SO4: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (получается нитробензол);
- алкилирование: C6H6 + C2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl (катализатор AlCl3).
Присоединение:
- гидрирование: C6H6 + 3H2 → C6H12 (Ni, нагревание), получается циклогексан;
- хлорирование на свету: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6.
Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4, и этим он отличается от непредельных углеводородов. Зато толуол раствор KMnO4 обесцвечивает: боковая цепь окисляется до группы –COOH, и получается бензойная кислота.
Ещё одно правило: у толуола заместители идут в орто- и пара-положения относительно метильной группы, а нитрогруппа в кольце направляет следующий заместитель в мета-положение.
Получают бензол тримеризацией ацетилена: 3C2H2 → C6H6 (активированный уголь, около 600 °C). Ещё его получают дегидрированием циклогексана и выделяют из каменноугольной смолы. Общие принципы записи таких превращений собраны в теме химические реакции.
Разбор задания: найти формулу гомолога бензола
Условие. Молярная масса гомолога бензола равна 106 г/моль. Определи его молекулярную формулу и назови возможные изомеры с бензольным кольцом.
Шаг 1. Берём общую формулу CnH2n−6. Молярная масса: 12n + (2n − 6) × 1 = 14n − 6.
Шаг 2. Приравниваем к 106: 14n − 6 = 106, откуда 14n = 112 и n = 8.
Шаг 3. Подставляем: C8H10. Проверка: 8 × 12 + 10 = 106, всё сходится.
Шаг 4. Ищем изомеры. Восемь атомов углерода: шесть в кольце, два в заместителях. Варианты: одна группа –C2H5 (этилбензол) или две группы –CH3 (о-, м- и п-ксилол). Всего четыре изомера.
Если в задании дана массовая доля углерода или плотность паров по водороду, схема та же: сначала находишь молярную массу, потом подставляешь в 14n − 6. Основу такой записи ты найдёшь в теме теория строения органических веществ.
Где ошибаются чаще всего
- Бензол считают алкеном. Раз в формуле «три двойные связи», ученик пишет, что он обесцвечивает бромную воду. На деле бензол с ней не реагирует, а с бромом идёт замещение при катализаторе FeBr3.
- Путают условия у толуола. С Br2 и FeBr3 бром встаёт в кольцо (орто- и пара-положения). С Br2 на свету бром заменяет водород в метильной группе и получается C6H5CH2Br.
- Применяют CnH2n−6 ко всем аренам. Формула верна только для бензола и его гомологов с насыщенными заместителями. Для стирола и нафталина она не работает.
- Неверный продукт окисления. При окислении толуола или этилбензола раствором KMnO4 любая боковая цепь превращается в –COOH. Получается бензойная кислота, а не бензальдегид и не бензол.
Задания по теме и как пользоваться страницей
По ароматическим углеводородам обычно дают такие задания: выбрать арены из списка веществ, составить уравнения реакций бензола и толуола, написать цепочку превращений (например, ацетилен → бензол → нитробензол), найти формулу по молярной массе или массовой доле элемента.
Пока в списке над текстом заданий по этой теме нет. Если нужное решение не нашлось, сфотографируй своё задание и отправь на сайт: придёт решение с полным ходом, и разобраться будет проще, чем по готовому ответу. Если не хватает основ, загляни в предельные углеводороды: правила записи формул и реакций там те же.