§ № Цепочка превращений: хлоргидрат глицина и изомер аланина
Напишите уравнения реакций (с указанием структурных формул веществ), соответствующие схеме: C2H6NO2Cl⟵C2H5NO2⟶C3H7NO2.
Решение
Шаг . Определяем исходное вещество. — простейшая аминокислота глицин .
Шаг . Превращение : . Состав продукта отличается от глицина на . Аминогруппа проявляет основные свойства и присоединяет хлороводород (стр. : «как амины, аминокислоты взаимодействуют с сильными кислотами»), образуется хлороводородная соль:
(хлорид глициния,
, формула
).
Шаг . Превращение : . Состав продукта больше состава глицина на при сохранении и . Аминокислота может превращаться в сложный эфир со спиртом в присутствии газообразного хлороводорода (стр. ). С метанолом:
Метиловый эфир глицина (метилглицинат) имеет формулу
— это изомер аланина (в условиях реакции получается его хлороводородная соль).
