§ № Декарбоксилирование глутаминовой кислоты
Какое вещество образуется при декарбоксилировании глутаминовой кислоты?
Решение
Шаг . Формула кислоты. Глутаминовая кислота — : две группы , одна из них — α-карбоксильная, при том же атоме углерода, что и аминогруппа.
Шаг . Правило. Аминокислоты декарбоксилируются в присутствии щёлочей (стр. ): отщепляется группа при α-углероде (у атома , связанного с ), вместо неё в молекуле остаётся атом водорода, а образуется амин. Уравнение общего вида:
Шаг . Для глутаминовой кислоты :
В живом организме эту реакцию вызывают ферменты — декарбоксилазы; без щёлочи схема выглядит так: аминокислота
амин
.
Образуется -аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота, ГАМК) — вещество, участвующее в передаче нервных сигналов.
Ответ
-аминобутановая (γ-аминомасляная) кислота (и , в щёлочи — карбонат).
