§ № Изомерные аминокислоты состава CHNO
Напишите структурные формулы всех аминокислот состава C3H7NO2 и назовите их.
Решение
Шаг . Что значит «аминокислота». В молекуле должны быть карбоксильная группа и аминогруппа (первичная или вторичная). Группа содержит один атом углерода и два атома кислорода, значит, на остальную часть молекулы остаётся (с учётом водорода карбоксила).
Шаг . Перебираем положения аминогруппы в цепи из трёх атомов углерода. Цепь — единственный вариант углеродного скелета (три атома углерода без разветвления, карбоксил на конце). Аминогруппа может стоять:
- при втором атоме углерода (α-положение): — -аминопропановая кислота, α-аланин;
- при третьем атоме углерода (β-положение): — -аминопропановая кислота, β-аланин.
Шаг . Азот может быть частью вторичной аминогруппы. Если аминогруппа находится в цепи, а не на конце: — (метиламино)уксусная кислота, N-метилглицин (саркозин).
Проверка состава. Во всех трёх формулах атома , атомов , атом , атома — то есть .
💡 Почему так
Из этих кислот только α-аланин встречается среди аминокислот, входящих в состав белков (табл. ).
Ответ
— -аминопропановая кислота (α-аланин); — -аминопропановая кислота (β-аланин); — N-метилглицин (саркозин).
