ГДЗ по химии 10 класс Габриелян, номер §14 № 8

§ № Гидратация ацетилена

В 1860 г. французский химик М. Бертло провёл реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил непредельный спирт: $\mathrm{HC\equiv CH+H_2O\rightarrow CH_2=CH-OH}$ . В 1877 г. аналогичную реакцию осуществил русский химик Александр Павлович Эльтеков. Учёный пришёл к выводу, что получил уксусный альдегид: $\mathrm{HC\equiv CH+H_2O\rightarrow CH_3CHO}$ . Кто из учёных оказался прав?

Решение

При присоединении воды к тройной связи сначала можно записать промежуточную структуру — виниловый спирт. Но его группа связана с атомом углерода при двойной связи. Такое соединение неустойчиво.

Атом водорода перемещается от кислорода к соседнему атому углерода, а двойная связь превращается в двойную связь : . Число атомов каждого элемента не меняется: обе структуры имеют формулу .

Полученное устойчивое вещество содержит альдегидную группу и называется уксусным альдегидом. Поэтому первоначальная запись описывает промежуточную форму, а конечный продукт указан Эльтековым.

Ответ

Прав А. П. Эльтеков: конечный продукт — уксусный альдегид .

Помогло?

Номер §14 № 8