В настоящее время вместо фенола в качестве дезинфицирующего средства используют 2,4,6-трихлорфенол. Предложите способ его получения исходя из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций.
-
Сначала хлорируем бензол в присутствии катализатора. Схема
уже уравнена: один атом водорода в кольце заменяется хлором, а другой атом хлора соединяется с водородом. Получаем хлорбензол: . -
Чтобы заменить хлор на гидроксильную группу, нагреваем хлорбензол с водным раствором щёлочи при повышенном давлении. Сначала образуется фенолят натрия. Для одного атома хлора нужен один ион натрия в составе
, второй — в составе фенолята, поэтому требуется две молекулы щёлочи: . Числа атомов углерода, водорода, кислорода, натрия и хлора слева и справа совпадают. -
Из фенолята выделяем фенол действием кислоты:
. Здесь протон кислоты присоединяется к феноляту, а натрий образует соль с хлором. -
В феноле атомы водорода в положениях
, и замещаются хлором. На три замещения нужны три молекулы хлора, образуются три молекулы хлороводорода: . Полученный продукт — , , -трихлорфенол.
Цепочка: бензол → хлорбензол → фенолят натрия → фенол →
