§ № Химические свойства фенола
Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы отражается на свойствах фенола? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.
Решение
Фенильный радикал влияет на связанную с ним группу : водород этой группы легче замещается металлом. Поэтому фенол реагирует с натрием: сначала записываем схему , затем уравниваем число атомов водорода, получая . На обеих сторонах теперь по два атома натрия и две фенильные группы; два замещённых атома водорода образуют молекулу .
Кислотные свойства фенола проявляются и в реакции со щёлочью: . Коэффициенты равны единице: число атомов каждого элемента по обе стороны одинаково.
Группа влияет на фенильный радикал: облегчает замещение атомов водорода кольца в положениях , и . Схема требует по три молекулы и , потому что замещаются три атома водорода: . Образуется белый осадок ,,-трибромфенола. Эти уравнения показывают влияние каждой части молекулы на другую.
Ответ
Фенол реагирует с натрием и щёлочью по группе , а с бромной водой — по положениям , и бензольного кольца.