§ № Нуклеозид с наибольшим числом атомов кислорода
Какой из нуклеозидов имеет наибольшее число атомов кислорода в молекуле? Напишите его структурную формулу.
Решение
Число атомов кислорода в нуклеозиде равно числу атомов кислорода в остатке сахара плюс в основании.
Остаток рибозы: один атом кислорода в цикле и три группы OH (при ', ', '), всего атома O. Остаток дезоксирибозы: атома O (нет группы OH при ').
Основания: аденин — атомов O; гуанин — (группа C=O); цитозин — ; тимин — (две группы C=O); урацил — .
| Нуклеозид |
O в сахаре |
O в основании |
Всего |
| аденозин, дезоксиаденозин |
/ |
|
/ |
| гуанозин, дезоксигуанозин |
/ |
|
/ |
| цитидин, дезоксицитидин |
/ |
|
/ |
| уридин |
|
|
|
| тимидин |
|
|
|
Наибольшее число атомов кислорода () в молекуле уридина — рибонуклеозида с урацилом.
Структурная формула: остаток -рибозы в фуранозной форме (пятичленный цикл и атом O). При — группа , при и — группы OH. При через атом азота присоединён урацил в NH-форме: шестичленный цикл (см. формулу уридина на с. ).
Ответ
Уридин ( атомов кислорода) — рибоза, соединённая N-гликозидной связью с урацила.