Номер §67 № 3 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 387

Нуклеотид — фосфорный эфир нуклеозида. Нуклеозид — сахар плюс основание. Определим, из чего он состоит.

1. Есть фосфор и три атома азота. Три атома азота и девять атомов углерода могут быть в такой комбинации: пентоза и основание — цитозин (в остальных основаниях либо атома азота, либо атомов).

2. Проверим состав. Нуклеотид образуется из сахара, основания и фосфорной кислоты с потерей двух молекул воды (одна при образовании гликозидной связи, вторая при образовании сложного эфира):
   .
   Сумма: , вычитаем и получаем — совпадает. Использован сахар — это рибоза (у дезоксирибозы нуклеотид был бы ). Значит, это рибонуклеотид цитидина.

3. Остаток фосфорной кислоты чаще всего связан с '- или '-атомом углерода рибозы. Отсюда две структуры:

а) цитидин-'-фосфат (ЦМФ): у рибозы остаток присоединён к группе при '-атоме углерода (группа ), при '- и '-атомах углерода свободные группы OH, при '-атоме — остаток цитозина (в NH-форме, связь через атом азота );

б) цитидин-'-фосфат: остаток фосфорной кислоты присоединён к '-атому кислорода рибозы (), группа и группа свободны, у атома — тот же остаток цитозина.

Основание в обеих структурах — цитозин: при и группа в кольце.