ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер §59 № 7

§ № Циклические формы D-рибозы

Рибоза — это моносахарид, альдопентоза. Линейная структура $D$ -рибозы в проекции Фишера имеет вид: $CHO$ сверху, затем три группы $OH$ справа на трёх следующих атомах углерода (C-2, C-3, C-4), внизу $C H_{2} OH$ .
Опишите процесс образования фуранозного цикла $D$ -рибозы и изобразите структуры $α$ - и $β$ -рибозы в проекции Хеуорса.

Решение

Образование цикла. Нумеруем атомы углерода от альдегидной группы: C- (), C-, C-, C- (три ), C- (). Гидроксильная группа при C- присоединяется к карбонильной группе C- (как в схеме для глюкозы, но с группой при C-): атом H группы переходит к кислороду карбонила, а между C- и C- возникает связь через атом кислорода. В кольцо входят пять атомов: C-, C-, C-, C- и O — получается фуранозный цикл (производное тетрагидрофурана, схема ). Реакция обратимая:

циклический полуацеталь.

Проекция Хеуорса. Пятичленный цикл рисуем плоским, атом кислорода — в правом верхнем углу (сзади), C- — справа, C- и C- — внизу, C- — слева. Заместители, которые в проекции Фишера стоят справа, в проекции Хеуорса располагаются снизу от плоскости цикла. -ряд: группа (C-) над плоскостью цикла.

Положение групп:

Атом	--рибофураноза	--рибофураноза
C-	вниз, H вверх	вверх, H вниз
C-	вниз, H вверх	вниз, H вверх
C-	вниз, H вверх	вниз, H вверх
C-	вверх, H вниз	вверх, H вниз

Различаются - и -формы только положением гидроксила у C- (полуацетального атома, который стал асимметрическим): у -формы снизу, у -формы — сверху (§ ).

Ответ

Группа при C- присоединяется к C-, образуется пятичленный цикл (C-, C-, C-, C-, O). В проекции Хеуорса OH при C- и C- — вниз, при C- — вверх; у -формы OH при C- вниз, у -формы вверх.

Помогло?

Номер §59 № 7 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 340