Возьмём в качестве алкилгалогенида хлористый метил . Пиррол — слабая кислота: атом водорода при азоте замещается на металл, а α-атомы углерода кольца (соседние с азотом) обладают повышенной электронной плотностью, потому что неподелённая пара азота входит в ароматическую -систему.
. Алкилирование по атому азота. Сначала получаем пиррол-калий (реакция с калием описана в этом же параграфе):
Анион пиррола замещает хлор в хлористом метиле:
Образуется N-метилпиррол: атом азота стал третичным и потерял атом водорода.
. Алкилирование по α-атому углерода. Атом водорода у углерода, соседнего с азотом (положение ), замещается на метильную группу, при этом выделяется хлороводород:
Образуется -метилпиррол; группа в нём сохраняется.
Баланс по второму уравнению: слева — , — ; справа — , — (группа , три атома при кольцевых углеродах, один у азота и один в ); и — по одному.
