ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер §56 № 2

§ № Критерий ароматичности

Сформулируйте критерий ароматичности и примените его к анализу пиррола, имидазола, индола.

Решение

Критерий ароматичности (правило Хюккеля). Вещество ароматично, если его молекула представляет плоскую циклическую систему, в которой все атомы цикла участвуют в сопряжении, и число -электронов, образующих -связи, равно (), то есть , , , … Для бензола: шесть атомов углерода дают по одному электрону, всего ().

Пиррол. Четыре атома углерода дают по одному -электрону, итого . Атом азота добавляет электронную пару (она участвует в -системе): ещё электрона. Всего — пиррол ароматичен.

Имидазол. Три атома углерода дают по одному электрону: . Один атом азота (без атома водорода) даёт один -электрон: . Другой атом азота (с группой ) предоставляет электронную пару: . Всего — имидазол ароматичен. Электронная пара азота «пиридинового» типа в -систему не входит.

Индол. Восемь атомов углерода дают по одному электрону: , атом азота даёт пару: . Всего () — индол ароматичен.

Ответ

Ароматична плоская циклическая сопряжённая система с -электронами в -системе. Пиррол — электронов, имидазол — , индол — ; все три соединения ароматичны.

Помогло?

Номер §56 № 2 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 325