§ № Цепочки превращений с аминами
Напишите уравнения реакций, соответствующие схемам:
а) C3H8→X→C3H9N→C3H10NCl→C3H10N2O3;
б) CH3CHCl2→CH3CHOH2, NiX1NH3, 300∘CC2H5NH2CO2, H2OX2tX3.
Решение
а) Нужно перейти от пропана к амину, затем к его соли и ещё к одной соли.
- Хлорирование пропана на свету (радикальное замещение, §
); по вторичному атому C идёт предпочтительно, X — -хлорпропан:
- Алкилирование аммиака (избыток NH₃ нужен, чтобы не образовались вторичные амины); получаем амин
— изопропиламин:
- Амин — основание, с соляной кислотой образует соль
— хлорид изопропиламмония:
- Состав
соответствует нитрату изопропиламмония . Получаем его обменом с нитратом серебра: осадок уходит из раствора:
б)
- Гидролиз геминального дигалогенпроизводного щёлочью (две группы OH у одного атома C неустойчивы и отщепляют воду, получается альдегид):
- Гидрирование альдегида до первичного спирта,
— этанол:
- Аминирование спирта (
°C, оксид алюминия):
- Амин — основание: с углекислым газом и водой даёт соль слабой угольной кислоты,
— гидрокарбонат этиламмония:
- При нагревании гидрокарбонат, как и
, переходит в карбонат с выделением и воды; — карбонат этиламмония:
Ответ
а) X —
Помогло?
