Продолжите заполнение таблиц.
| Вид изомерии амина | Пример |
|---|---|
| Изомерия углеродного скелета | |
| Изомерия положения аминогруппы | |
| Метамерия | C3H7NH2, C2H5NHCH3, (CH3)3N |
| Метод получения амина | Уравнение реакции |
|---|---|
| Алкилирование аммиака и аминов | |
| Восстановление амидов | |
| Восстановление нитросоединений | |
| Аминирование спиртов | C2H5OH+NH3Al2O3, t… |
| Восстановительное аминирование карбонильных соединений | (CH3)2C=O+NH3+H2Ni, t(CH3)2CH−NH2+H2O |
Таблица
-
Изомерия углеродного скелета — разное строение углеродной цепи при одной и той же аминогруппе. Пример для
: бутиламин (цепь неразветвлённая) и изобутиламин (цепь разветвлённая). -
Изомерия положения аминогруппы — одинаковый скелет, но аминогруппа у разных атомов углерода. Пример для
: пропиламин и изопропиламин . -
Метамерия (дан) — разное распределение атомов углерода между радикалами у азота; формулы первичного, вторичного и третичного аминов одинакового состава
.
Таблица
- Алкилирование (аммиак нуклеофильно атакует алкилгалогенид, §
). Получается соль, из которой амин вытесняют щёлочью:
Процесс идёт дальше, давая смесь вторичного и третичного аминов:
- Восстановление амидов (в схеме —
, как в учебнике): группа превращается в :
- Восстановление нитросоединений (водородом на Ni-катализаторе): слева C₂H₅NO₂ +
H₂, справа C₂H₅NH₂ + H₂O — по атома C, атомов H, N, O с обеих сторон:
- Аминирование спиртов — замещение группы OH на
:
При избытке спирта получаются вторичный и третичный амины:
- Восстановительное аминирование — уравнение в таблице уже дано: ацетон с аммиаком и водородом образует изопропиламин и воду (по
атома C, атомов H, N, O — слева и справа поровну).
Изомерия скелета:
