Изобразите схему реакции получения лактама 4-аминомасляной кислоты.
Решение
Правило из параграфа. Если аминогруппа и карбоксильная группа входят в состав одной молекулы и разделены двумя, тремя или четырьмя атомами углерода, то при нагревании образуется внутренний циклический амид — лактам. Так -аминокапроновая кислота даёт капролактам, отщепляя воду.
Строим формулу кислоты. Масляная (бутановая) кислота ; атом углерода № — это углерод группы COOH, атом № — конец цепи. В положении стоит аминогруппа:
(между и три атома углерода — условие образования лактама выполнено).
Что происходит при нагревании. Группа теряет атом водорода, группа теряет гидроксил ; из них образуется молекула воды, а атом азота связывается с карбонильным углеродом (амидная связь ). Цепь замыкается в цикл:
где группы и соединены между собой связью N–C, замыкающей пятичленный цикл (четыре атома C и один атом N).
Продукт — пирролидин--он (γ-бутиролактам).
Ответ
пятичленный лактам (пирролидин--он: цикл из NH, C=O и трёх групп ) .
Помогло?
Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.
