§ № Температуры плавления олеиновой и элаидиновой кислот
Предложите объяснение того факта, что элаидиновая кислота имеет более высокую температуру плавления, чем олеиновая.
Решение
. Различие в строении. Олеиновая кислота — цис-изомер, элаидиновая — транс-изомер (см. задание ). У цис-изомера два длинных углеводородных «хвоста» при двойной связи находятся по одну сторону, поэтому цепь в месте изогнута (имеет «излом»). У транс-изомера хвосты расположены по разные стороны, и молекула остаётся почти прямой, вытянутой.
. Упаковка молекул в кристалле. Прямые молекулы транс-изомера укладываются в кристалле плотно, как карандаши в коробке. Изогнутые молекулы цис-изомера плотно уложить нельзя, между ними остаются пустоты.
. Межмолекулярное взаимодействие. Чем плотнее упаковка и чем больше площадь соприкосновения цепей, тем сильнее межмолекулярные силы (ван-дер-ваальсовы взаимодействия) и тем больше энергии нужно, чтобы разрушить кристалл при плавлении.
. Вывод. Из-за более плотной упаковки прямых молекул элаидиновая кислота плавится при более высокой температуре, чем олеиновая.
Ответ
Молекулы транс-изомера (элаидиновой кислоты) прямые, плотно упаковываются, и межмолекулярные взаимодействия сильнее; молекулы цис-изомера (олеиновой кислоты) изогнуты и упаковываются хуже, поэтому она плавится ниже.
