§ № цис-транс-изомеры ненасыщенных кислот
Изобразите цис- и транс-изомеры кротоновой (бутен-2-овой) и коричной (3-фенилпропеновой) кислот.
Решение
. Записываем формулы кислот. Кротоновая (бутен--овая) кислота — . Коричная (-фенилпропеновая) кислота — . В обеих молекулах есть двойная связь , вокруг которой вращение невозможно, а у каждого из двух атомов углерода при ней — два разных заместителя (водород и группа). Это условие цис-транс-изомерии (§ ).
. Что значит цис и транс. В цис-изомере две «главные» группы (углеводородный радикал и карбоксильная группа ) находятся по одну сторону от двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.
. Кротоновая кислота.
цис-изомер (группы и с одной стороны):
транс-изомер ( и с разных сторон):
. Коричная кислота — то же самое, но вместо стоит фенил .
цис-изомер:
транс-изомер:
Атомы водорода при в цис-изомере тоже находятся по одну сторону друг от друга.
💡 Почему так
Обычная кротоновая кислота — транс-изомер, а цис-изомер называют изокротоновой кислотой. Обычная коричная кислота тоже транс-изомер.
Ответ
Кротоновая: цис- — и по одну сторону от , транс- — по разные. Коричная: то же с вместо .
