Номер §50 № 8 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 289

Конечный продукт — метиловый эфир -бром--метилпропионовой кислоты . Определим вещества по порядку.

1. — пропин . Гидратация по Кучерову (с солями ртути): вода присоединяется по правилу Марковникова, енол перегруппировывается в кетон:
   ${}_{}{}_{}\stackrel{{}^{}}{\to }{}_{}{}_{}$
   A — ацетон.

2. Присоединение по (§ ):
   
   B — ацетонциангидрин (-гидрокси--метилпропаннитрил).

3. Гидролиз нитрила в кислой среде (§ ):
   
   C — -гидрокси--метилпропановая кислота.

4. Дегидратация -гидроксикислоты концентрированной серной кислотой, отщепляется вода между - и атомом метильной группы:
   ${}_{}{}_{}\stackrel{{}_{}{}_{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}$
   D — метакриловая кислота.

5. Этерификация метанолом:
   
   E — метилметакрилат (метиловый эфир метакриловой кислоты).

6. Для получения конечного продукта нужно присоединить бром к концевому атому двойной связи, то есть против правила Марковникова — как у акриловой кислоты (§ ), присоединение несимметричных реагентов, например , к непредельным кислотам идёт против правила Марковникова из-за влияния карбоксильной группы. Значит, F — бромоводород: