Номер §50 № 2 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 288

Ацетамид . В амидной группе рядом находятся: двойная связь (-электроны) и атом азота с неподелённой электронной парой. Эта пара сопряжена с -связью (§ , p,-сопряжение; см. также электронные эффекты, § ): азот отдаёт часть электронной плотности в сторону карбонильного кислорода.

Предельные резонансные структуры:

1. Структура I — обычная: связь двойная, связь одинарная, у азота неподелённая пара, заряды отсутствуют:
   

2. Структура II — с разделением зарядов: неподелённая пара азота образует вторую связь , а электронная пара связи целиком переходит к атому кислорода:
   

Между структурами ставим двунаправленную стрелку: . Реальная молекула — гибрид (промежуточное состояние) этих структур, а не быстрое превращение одной в другую.

Следствия электронного строения:
а) связь частично двойная — она короче обычной одинарной, вращение вокруг неё затруднено, группа плоская;
б) на атоме кислорода избыток электронной плотности, на азоте — недостаток, поэтому азот почти не проявляет основных свойств;
в) положительный заряд на атоме углерода карбонила уменьшается, и амиды плохо ацилируют и гидролизуются очень медленно (§ ).