ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер §44 № 4

§ № Кислотные свойства спиртов

Кислотные свойства спиртов обусловлены электронными свойствами углеводородного заместителя, связанного с гидроксильной группой. Расположите следующие вещества в ряд по убыванию кислотных свойств: вода, метанол, этанол, перфтор-трет-бутанол (трет-бутиловый спирт, в котором все атомы водорода в метильных группах замещены на фтор).

Решение

Кислотность вещества тем выше, чем легче оно отдаёт протон от группы , то есть чем устойчивее образующийся анион. Устойчивость аниона зависит от заряда на атоме кислорода, а его определяют соседние заместители.

Алкильные группы (метил, этил) — электронодоноры (положительный индуктивный эффект): они «подталкивают» электронную плотность к атому кислорода, связь становится менее полярной, а анион менее устойчив. Поэтому спирты — более слабые кислоты, чем вода (у воды вместо радикала атом ). Этильная группа донорнее метильной, поэтому метанол — более сильная кислота, чем этанол.

Атомы фтора — очень сильные электроноакцепторы (отрицательный индуктивный эффект). В перфтор-трет-бутаноле девять атомов фтора оттягивают электронную плотность от атома кислорода, связь сильно поляризована, а анион стабилизирован. Это вещество по кислотности значительно превосходит все остальные.

Итоговый ряд: влияние заместителя при группе — акцепторный () > атом (вода) > метил > этил .

Ответ

Перфтор-трет-бутанол > вода > метанол > этанол .

Помогло?

Номер §44 № 4 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 243