Гидролизом каких галогенопроизводных можно получить этиленгликоль (CH2OH−CH2OH), уксусный альдегид (CH3CHO), ацетат натрия (CH3COONa)?
Решение
Гидролиз водным раствором щёлочи заменяет атомы галогена на группы (§ ).
Этиленгликоль. Две группы у соседних атомов углерода получаются из вицинального дигалогенида, например ,-дихлорэтана:
Уксусный альдегид. Нужен геминальный дигалогенид — ,-дихлорэтан. Две группы при одном атоме углерода неустойчивы: диол теряет воду и превращается в карбонильное соединение:
Ацетат натрия. Нужен тригалогенид с тремя атомами галогена при одном углероде — ,,-трихлорэтан. Три группы при одном атоме углерода тоже неустойчивы, отщепляется вода и получается уксусная кислота, которую щёлочь нейтрализует:
Суммарно: .
Ответ
Этиленгликоль — из ,-дихлорэтана (или ,-дибромэтана); уксусный альдегид — из ,-дихлорэтана; ацетат натрия — из ,,-трихлорэтана (при избытке щёлочи).
Помогло?
Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.