Номер §42 № 10 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 226

Хлорбензол — арилгалогенид, в нём атом хлора связан с углеродом бензольного кольца (§ ).

1. Одна из неподелённых пар -электронов хлора расположена в той же плоскости, что и -электроны кольца, образующие -систему. Возникает единая -система: электронная плотность смещается от атома хлора к кольцу (мезомерный эффект).

2. Из-за этого связь становится прочнее (приобретает частично двойной характер), а положительный заряд на атоме углерода при хлоре невелик. Нуклеофилу там «не за что» зацепиться, а отрицательно заряженное -облако кольца отталкивает анион.

3. Поэтому арилгалогениды (как и винилгалогениды) устойчивы к водному и спиртовому раствору щёлочи. Реакция идёт только в жёстких условиях: при   и атм:
   ${}_{}{}_{}\stackrel{{}^{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}$