Приведите примеры реакций нуклеофильного замещения с участием галогенопроизводных углеводородов.
Реакция нуклеофильного замещения — это замена атома галогена в молекуле
-
Замещение на нитрогруппу (нуклеофил
из нитрита серебра):
— образуется нитрометан; равновесие смещается вправо, так как ионы серебра связываются в малорастворимый иодид. -
Замещение на цианогруппу (нуклеофил
):
— получается нитрил (ацетонитрил). -
Замещение на аминогруппу (нуклеофил — молекула
):
, затем при избытке аммиака . -
Замещение на гидроксильную группу (гидролиз, нуклеофил
или ):
.
Гидроксид-ион — более сильный нуклеофил, чем вода, поэтому для первичных галогеналканов добавляют щёлочь; третичные галогеналканы гидролизуются и водой:
